23350-58-5 / 巴豆醯胺的制備方法

背景及概述^[1]

巴豆醯胺可用作醫(yī)藥合成中間體。羧酸酰胺是作為以醫(yī)農(nóng)藥原體、電子材料為代表的各種化學(xué)制品及它們的合成中間體等重要的化合物。有研究記載了如下的方法：在作為金屬醇鹽的甲醇鈉的存在下，使作為羧酸酯的4，5-雙(4-甲氧基苯基)-1，3-噁唑-2-羧酸乙酯與甲酰胺反應(yīng)，以71.9％的收率得到被稱為4，5-雙(4-甲氧基苯基)-1，3-噁唑-2-甲酰胺的羧酸酰胺的方法。如果吸入巴豆醯胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

巴豆醯胺制備如下：將安裝了攪拌槳的200mL高壓釜內(nèi)用氮取代，在常溫下加入巴豆酸甲酯5.00g(49.9mmol)、甲酰胺1.57g(34.9mmol)、28％甲醇鈉甲醇溶液3.85g(20.0mmol)及甲醇12.50g，及甲醇125.08g。之后，向高壓釜中吹入氨氣，加壓至0.2MPa(計示壓力)。將所得的混合物加熱到80℃，在該溫度下攪拌5小時。之后，將反應(yīng)混合物冷卻至常溫，得到含有巴豆酸甲酯的反應(yīng)混合物252.96g。得到含有巴豆酰胺的反應(yīng)混合物25.35g。利用氣相色譜法(柱：DB-WAX、安捷倫科技株式會社制)分析反應(yīng)混合物，使用另外制備的巴豆酰胺標(biāo)準(zhǔn)品進(jìn)行定量，結(jié)果在所得的反應(yīng)混合物中含有巴豆酰胺0.99g(11.6mmol)及巴豆酰胺的異構(gòu)體順式-2-丁酰胺2.44g(28.7mmol)。巴豆酰胺的收率為23％，巴豆酰胺的異構(gòu)體順式-2-丁酰胺的收率為57％。兩異構(gòu)體的合并收率為80％。

主要參考資料

[1] (CN103025706)羧酸酰胺的制造方法