24279-39-8 / 2，6-二氯-4-三氟甲苯胺的制備和應用

背景及概述^[1]

2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是農藥氟蟲腈的關鍵中間體。氟蟲腈的化學名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑，商品名為銳勁特，是法國羅納-普朗克公司于1987至1989年開發研制，1992年在我國登記的高效殺蟲劑。

制備^[1-2]

報道一、

3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制備

向反應釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密閉反應釜，氮氣置換，開啟攪拌，逐漸升溫到160℃，逐漸通入氨氣，至通入量到125Kg時，經取樣管取樣檢測3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降溫到80℃以下，放空氨氣到尾氣回收裝置，反應釜內加水200Kg*2水洗，有機層再用飽和食鹽水洗，再經減壓脫水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制備

向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg，密閉反應釜，氮氣置換，開啟攪拌，逐漸升溫到50℃，逐漸通入氯氣，控制反應溫度70-80℃，至通入量到407Kg時，經取樣管取樣檢測合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降溫到30℃以下，放空氯氣到尾氣回收裝置，反應釜內加氨水200Kg*4水洗，經減壓脫水，減壓蒸餾所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。

報道二、

向1000ml高壓反應釜中分別投入200g3，4，5-三氯三氟甲苯145g水后，密閉反應釜，往里充加液氨380g，加好后關閉閥門，開啟攪拌，緩慢將溫度升至160℃，壓力升至10Mpa，進行計時保溫，保溫期間控制反應溫度為165℃，壓力為11.5Mpa，保溫時間為8h，保溫結束，泄壓排氨。

水洗反應物料后，精餾反應粗品，回收未反應的原料3，4，5-三氯三氟甲苯20.4g，得到2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺120g，含量99.24％，收率72.48％。

應用^[3]

5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑是制備高效廣譜殺蟲劑氟蟲腈(其商品名為“銳勁特”)的關鍵中間體。CN200710156221.8公開了一種5-氨基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制備方法，以2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺為原料，以40~98%的硫酸為反應介質，滴加亞硝酸鈉的水溶液于0~70℃進行重氮化反應0.5~1小時得重氮化反應液，重氮化反應液溫度調整至15~30℃加入2，3-二氰基丙酸乙酯，再在弱堿性條件下于有機溶劑中在25~50℃進行環化反應，反應結束后經后處理得到化合物5-氨基-1-(2，6-二氯4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑。本發明有效地降低生產成本，減少“三廢”的排放，從而既保持反應的容易性，提高反應的收率，又能減少“三廢”的排放。

參考文獻

[1][中國發明,中國發明授權]CN201710605773.6一種制備99%含量2，6?二氯?4?三氟甲基苯胺的方法【公開】/一種制備99％含量2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法【授權】

[2][中國發明,中國發明授權]CN200810060866.6一種制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法

[3][中國發明,中國發明授權]CN200710156221.8一種5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-3-氰基吡唑的制備方法