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對試劑和設(shè)備要求不高的Boc保護基是有機合成中的常客。基于Boc對酸的敏感性和對堿的穩(wěn)定性，脫保護一般在酸性條件下進行，堿性和中性脫Boc的案例很少。
如果底物對酸敏感，不能采用酸性條件脫保護，路線設(shè)計過程就應(yīng)選擇其他保護基，避免研究后期的煩惱。如果必須面臨這種情況，叔丁醇鈉（鉀）可能會幫你擺脫煩惱。
2003年，輝瑞研發(fā)人員發(fā)表了一篇文章，叔丁醇鈉在四氫呋喃體系中，可以脫除有活潑氫的N的Boc保護基，機理如下圖1。
圖1：來源Tetrahedron Letters
叔丁醇鈉脫質(zhì)子后，離去叔丁醇負離子后形成異氰酸酯中間態(tài)，有水存在下產(chǎn)生亞穩(wěn)態(tài)氨基甲酸，釋放二氧化碳后，高收率的完成下圖2中化合物的脫保護反應(yīng)：
圖2：來源Tetrahedron Letters
叔丁醇鉀（鈉）脫Boc的反應(yīng)，工藝上很少用，但有助于工藝優(yōu)化過程的雜質(zhì)譜分析。相關(guān)雜質(zhì)譜研究見鏈接：
叔丁醇鉀撞上Boc：BocNHR的甲基化雜質(zhì)譜
其他如氫氧化鈉水溶液，碳酸鉀水溶液等堿性脫除Boc的條件，基本都是堿性環(huán)境下水解酰胺機理。
記得剛工作那幾年，QQ群討論一個脫Cbz的反應(yīng)，嘗試了很多氫化脫除和HBr脫除條件，都沒有搞定，結(jié)果氫氧化物水溶液輕松搞定，走的就是堿性環(huán)境下水解酰胺路徑。
有機合成，最直觀的就是酸性，堿性，中性環(huán)境下的反應(yīng)，特征反應(yīng)不行時不能局限于官能團。
Deprotection of a primary Boc group under basic conditions
Tetrahedron Letters 45 (2004) 905–906