2459-25-8/2-萘甲酸甲酯的應用

背景及概述^[1][2]

2-萘甲酸甲酯作為第三代維甲酸類藥物阿達帕林(adapalene)合成的主要中間體和起始原料，目前國外已工業化生產，我國基本依賴進口，只有少量自行生產，但成本較高，三廢嚴重。2-萘甲酸甲酯也是工程塑料、醫藥的重要有機中間體，特別是用作特殊耐溫合成材料的單體。它還可以被用作塑料和聚酯纖維的中間體，使用2-萘甲酸甲酯為主要原料制造世界最高端的耐高溫聚合物材料。

2-萘甲酸甲酯

應用^[3]

2-萘甲酸甲酯常用著植物生長調節劑，1-羥基-2-萘甲酸甲酯和4-甲基-2-萘甲酸甲酯作為2-萘甲酸甲酯的衍生物可用作工程塑料、有機顏料、液晶材料、醫藥的重要有機中間體，工農業生產上使用量較大。2-萘甲酸甲酯及其上述兩種衍生物分子結構中羧基，極性較大，與富含水的植物相容性較強，當后兩者混入2-萘甲酸甲酯被用于植物生長劑使用時將會給植物造成污染，并可穩定持久地存在于植物體表及體內。

制備^[2]

生產2-萘甲酸與甲醇、硫酸發生醚化反應后，經稀釋中和、脫水、洗滌等工序后，得到2-萘甲酸甲酯產品。

工藝說明①醚化反應將甲醇利用氣動泵打入醚化反應釜，將98%硫酸經計量桶緩慢流入反應釜，溫度控制于45℃以下（視情況開夾套進行冷卻），隨后將3-甲氧基-2-萘甲酸入料，入料時間控制于0.5~1小時，升溫至76~83℃進行反應，溫度達76℃時開始反應6小時。以2-萘甲酸甲酯計，反應轉化率為94.5%，甲醇過量，剩余甲醇不進行不反應

②稀釋中和醚化反應結束后，降溫至45~50℃時，以32%的NaOH溶液進行中和，中和溫度控制于45~50℃，PH=8.8~9.5之間，中和完畢后繼續攪拌30分鐘后再次確認PH值，PH值確認后補充純水，繼續攪拌60分鐘再次確認PH值。

③脫水、洗凈PH確認無誤后，利用氣動泵將反應液轉至中繼槽中進行脫水，脫水溫度控制于40~50℃，脫水后用清水進行洗滌。2-萘甲酸甲酯產品轉化率以2-萘甲酸計，轉化率為94.5%，甲醇過量，剩余不反應。

主要參考資料

[1]胡盛志, 陳明旦, 劉曉云, & 周原朗. (1991). 乙酰丙酮和1—萘甲酸甲酯加成物c17h18o4的晶體結構. 物理化學學報, 7(2), 191-195.

[2] 王靜, 張玉琴, 劉紅宇, 余利巖, 武臨專, & 胡笑文等. (2019). 珍貴束絲放線菌產生的新代謝產物1-羥基-4-o-鼠李糖-2-萘甲酸甲酯. 中國醫藥生物技術, 14(003), 210-214.

[3] 張家慶, 陳捷, 周春紅, 翟富榮, 周玉琢, & 龔熙見. (0). 6-[3-(1-金剛烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸甲酯的制備方法.