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25118-59-6 / 4-溴-3-氯苯甲酸的應用

背景及概述[1][2]

4-溴-3-氯苯甲酸可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如果吸入4-溴-3-氯苯甲酸,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應立即就醫(yī)。

應用[2]

4-溴-3-氯苯甲酸可用作醫(yī)藥化工合成中間體。如可合成以下化合物:

4-溴-3-氯苯甲酸的應用

向攪拌的4-溴-3-氯苯甲酸(5.0g,21.2mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液中加入N-甲氧基甲胺(1.43g,23.34mmol),1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺(4.16g,25.48mmol),7-氮雜-1-羥基苯并三唑(590mg,4.25mmol)和N-乙基二異丙胺(7.42ml,42.5mmol)。 然后使混合物在室溫下反應過夜。 加入100ml乙酸乙酯和100ml水。用飽和碳酸氫鈉溶液(50ml)洗滌有機相一次。然后將有機相減壓濃縮。通過快速色譜法純化粗產物,得到5.91g 4-溴-3-氯-N-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺。

制備[3]

4-溴-3-氯苯甲酸的制備過程如下:

步驟1:將4-氨基苯甲酸甲酯(Aldrich提供的15g)在乙腈中的溶液在攪拌下加熱至0°。一次性加入N-氯代琥珀酰亞胺(14.6g),將反應混合物在攪拌下回流4小時。冷卻反應混合物并真空除去溶劑。將殘余物溶于二氯甲烷中,用冷的1M氫氧化鈉水溶液洗滌萃取物。用無水硫酸鎂干燥二氯甲烷溶液,真空除去溶劑。得到4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.1g)(合成1985,669-670),為結晶固體,無需進一步純化即可使用。

步驟2):將4-氨基-3-氯苯甲酸甲酯(17.0g)在48%氫溴酸(200ml)中的溶液在0°攪拌。在45分鐘內滴加亞硝酸鈉溶液(6.3g,在25ml水中),并將反應混合物保持在0-5℃。將混合物在0-5°攪拌2小時。將偏亞硫酸氫鈉(5.5g)和氫氧化鈉(3.6g)在水(40ml)中的溶液加入到硫酸銅(II)五水合物(25.5g)和溴化鈉(12.3g)在水中的熱溶液中(80)。毫升)。將攪拌的懸浮液保持在75°并加入冷的重氮鹽溶液。將混合物攪拌15分鐘并加入48%氫溴酸(30ml)。將混合物冷卻至室溫并用乙醚萃取。醚萃取液用水和鹽水洗滌,用無水硫酸鎂干燥。將溶液真空蒸發(fā)。得到4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20.4g),為結晶固體,無需進一步純化即可使用。

步驟3)將4-溴-3-氯苯甲酸甲酯(20g)在攪拌下在氫氧化鈉水溶液(60ml,10%溶液)中回流2小時。冷卻所得溶液,用水稀釋并用濃鹽酸溶液酸化。含水混合物用乙醚萃取,醚萃取液用無水硫酸鎂干燥。真空除去溶劑。得到4-溴-3-氯苯甲酸(18g),為灰白色固體,無需進一步純化即可使用。

主要參考資料

[1] WO2013144224.ACETYLENIC MICROBIOCIDES

[2] EP0279698) .PESTICIDAL COMPOUNDS

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