2756-85-6/1-氨基-1-環己基甲酸的制備方法

背景及概述^[1]

1-氨基-1-環己基甲酸是一種環狀氨基酸。環狀氨基酸是一種構型限制型氨基酸，它們的構象限制性特點有利于肽的生物活性構象的形成和穩定，在修飾多肽時引起的構象效應和生物學效應有著重要的理論和應用價值，常用于修飾生物活性肽，以改善其藥學性質。研究表明，環狀氨基酸的引入是改善多肽性質的有效方法之一。

制備^[1]

在250mL圓底燒瓶中加入環己酮(14.8g，150mmol)，NH4CI(8.3g，165mmol)，氨水(20mI，270mmol)，無水乙醇(45mI)和水(30mI)。室溫下攪拌澄清，繼續攪拌3小時，溶液變成淡紅色。加人NaCN(8.lg，165mmol)，密閉。室溫下攪拌反應蘭天，反應液由淡紅色變為紅棕色，并有大量白色固體生成。減壓蒸餾除去大部分乙醇和氨水，冷卻至室溫，用二氯甲烷(3×30mL)萃取，合并有機層，用2×lOmL水洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾，回收二氯甲烷，得紅棕色的1-氨基環己烷腈粗品18.0g，收率96.8%。直接用于下步反應。

冰浴下，將預冷的濃鹽酸(75mL)加入到上面制得的1-氨基環己基腈中，放出大量熱，室溫下攪拌過夜，固體溶解，回流3h，有大量固體生成，減壓蒸餾至干，再加入30mL水，蒸干得黃色殘留物。加入15ml。水，冰浴中用4moI/LNaOH溶液調節至pH值3～4，室溫下攪拌過夜，過濾，無水乙醇洗滌，得白色固體。用75%乙醇水溶液重結晶，得到目標化合物的白色晶體12.5g，收率為58.3%。

應用^[2]

一種防水涂料，具體涉及一種浴室用防水劑。它由膽甾烯基亞油酸酯、(S)-氮雜環丁烷-2-羧酸、4-(3-甲基丁-2-烯氧基)呋喃并[3，2-g]苯并吡喃-7-酮、(1S，4R，6R)-1，7，7-三甲基二環[2.2.1]庚-2-基3-甲基丁酸酯、1-氨基-1-環己基甲酸、2-羥基-4-甲氧基苯乙酮、3，3-二甲基丙烯酸甲酯等原料制備而成。該浴室用防水劑，對浴室用混凝土材料等滲透困難的建筑物具有較高的滲透性，且吸水率低，對于建筑物具有較好的防水保護效果。同時，環保效果顯著，施工安全，造價低廉，適于建筑材料的防水應用。

參考文獻

[1]羅峰，劉帥，姚穎，李子成，李歡.1-氨基-1-環烷基甲酸的合成[J].四川化工，2009，12(06):1-3.

[2]CN201610017613.5一種浴室用防水劑