2932-65-2 / 對丙基苯乙酮的制備

背景及概述

苯乙酮類化合物由于其分布廣泛、結構多樣、生物活性多樣、毒性低及易于合成等特點在藥物研發中占據著重要的地位。苯乙酮類化合物在抗細菌、抗真菌、糖苷酶抑制、抗炎、抗腫瘤、抗氧化和神經活性等方面有廣泛的應用。對丙基苯乙酮，英文名1-(4-propylphenyl)ethanone，是半揮發性化合物，在有機合成化學、藥物化學、材料化學等領域廣泛應用。分子式C11H14O，分子量162.228，CAS登記號2932-65-2，沸點123-125°C (15 mmHg)，密度0,98 g/cm3（25 ℃），易溶于乙醇，能溶于苯、乙酮、乙醚等有機溶劑。

制備^[1.2]

可由對丙基苯或對丙基苯乙炔等多種起始物料制備。

方法一：對丙基苯為起始物料。

反應式見下圖：

圖1 對丙基苯乙酮反應式（對丙基苯為起始物料）

向對丙基苯（1.0 mmol）的三氟化硼-乙醚溶液（8 mL）中緩慢加入乙酸酐（1.2 mmol），反應液在 90℃下攪拌，至 TLC 檢測底物反應完全時終止反應，全程約 8 小時。將反應混合物倒入碎冰并攪拌 10 min，用乙酸乙酯（3 × 20 mL）萃取，水（2 × 10 mL）和飽和氯化鈉溶液（2 × 10 mL）洗滌，合并有機相后用無水硫酸鈉干燥 15 min。減壓蒸餾除去溶劑，粗產物用硅膠柱色譜純化（200 ~ 300 目，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1），以兩步反應總收率 70%得到對丙基苯乙酮。

方法二：對丙基苯乙炔為起始物料。

反應式見下圖：

圖2 對丙基苯乙酮反應式（丙基苯乙炔為起始物料）

10ml反應瓶中加入三氟甲磺酸稀土化合物In(OTf) 3 (11.2 mg, 2 mol%)，對甲苯磺胺PTSA (57.1 mg, 30 mol%)， 二氯甲烷DCE (2.0 mL)，對丙基苯乙炔(1.0 mmol)和水(0.2 mL)，回流攪拌，采用薄層色譜監測反應進程。反應結束后，減壓蒸餾有機溶劑，粗產物用硅膠柱色譜純化（200 ~ 300 目，石油醚：乙酸乙酯 = 10:1）制備對丙基苯乙酮。

參考文獻

[1] 淡文佳,苯乙酮衍生物的合成_生物活性及作用機制研究

[2] Qi Gao, The indium-catalysed hydration of alkynes using substoichiometric amounts of PTSA as additive.[J]Tetrahedron 69 (2013) 3775e3781