30235-26-8/4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的應用

背景及概述^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺是有機胺類化合物，可用作有機合成中間體。如果吸入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

結構

應用 ^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺可用作有機合成中間體。如制備如下化合物：

在50mL三口燒瓶中加入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺1.28g(0.0072mol)，10ml四氫呋喃溶解。然后用10mL干燥的四氫呋喃溶解4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯，低于-5℃的條件下緩慢滴加，加畢，加入5mL三乙胺室溫下攪拌反應12h后，濾除固體，減壓蒸去溶劑得到黃色油狀液體。

向該油狀液體中加入少量的DCM，邊加邊振搖，至有大量固體析出。濾出固體，濾餅依次用10％的氫氧化鈉水溶液、水、飽和氯化鈉水溶液洗滌。無水硫酸鈉干燥，得標題化合物，為黃色固體0.99g，收率41.1％，熔點179-180℃。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：δ13.40(brs，1H)，8.63(m，1H)，8.01(m，3H)，7.37(m，1H)，2.89(s，3H)。HRMS(ESI)C13H10ON4ClS2[M+H]+理論值336.99791，實驗值336.99807。

制備^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的制備如下：在100mL圓底燒瓶中加入α-溴代的2-吡啶乙酮2.0g(0.01mol)，硫脲0.76g(0.01mol)以及50mL乙醇，回流反應4h。反應完畢，減壓蒸去乙醇溶劑。柱色譜分離，以DCM∶MeOH∶NH4OH(20∶1∶0.1，v/v＝50∶1∶0.1)為流動相洗脫。得到標題化合物4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺，為白色固體1.41g，收率79.6％，熔點178-179℃。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)：δ8.54(m，1H)，7.82(m，2H)，7.25(m，2H)，7.11(brs，2H).MS(ESI)m/z[M+H]+199.97。

主要參考資料

[1] CN105820163 Substituted 1,3-miscellaneous azole compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition containing substituted 1,3-miscellaneous azole compound and purpose thereof