3163-27-7 / 1-溴甲基萘的應用

背景及概述^[1]

1-溴甲基萘是一種化學物質，其可由1-甲基萘經N-溴代琥珀酰亞胺(NBS)光溴化反應制得。

應用 ^[1-3]

一、制備1-萘甲酸

萘甲酸及其衍生物作為重要的精細化工中間體，已在醫藥、農藥、感光材料、染料及有機顏料等領域獲得廣泛應用。1-萘甲酸可用于制高效除草劑和植物生長調節劑以及具有良好抗增塑劑和耐溶劑性能的熱記錄材料和感光材料。尹學瓊等人用1-甲基萘光溴化產物1-溴甲基萘為原料，以亞硝酸鈉(NaNO₂)、冰醋酸和二甲基亞砜 ( DMSO)對它進行羧基化反應，制備所需1-萘甲酸。

二、用于合成一種長效油井用防膨粘土穩定劑

為了保護油氣地層的滲透性，必須使用粘土穩定劑即：防粘土膨脹劑(防膨劑)和防粘土微粒運移劑(防運移劑)。

CN201710952167.1提供一種在油田鉆井、完井、生產、開發、壓裂及注水中起到防止粘土膨脹保護儲層的作用的粘土穩定劑，在250℃和礦化度為200000mg/L條件下可以保持穩定不會發生分解，可適用于油田開發中油藏防膨使用的粘土穩定劑，該穩定劑具有制備工藝簡單、成本低廉、配伍性好、油藏的適應性強和防膨率高的特點。該粘土穩定劑是由 2，3-萘二甲酸酐與正十二醇反應生成十二烷基鄰萘二甲酸酐半酯，隨后與2-(二甲氨基)氯 甲烷鹽酸鹽通過溶液聚合反應生成中間體，最后再與1-溴甲基萘反應生成，其分子式如下：

本發明提供的防膨粘土穩定劑，其屬于陽離子型表面活性劑，含有兩個萘基團和N 元素，在水中解離產生高正電價的陽離子，可以與多個粘土顆粒形成多點吸附，吸附后，在粘土顆粒的表面形成一層吸附膜，防止粘土顆粒的膨脹和運移。本發明提供的粘土防膨穩 定劑由于分子量適中，分子不需要卷曲即可與粘土緊密結合，抗鹽性能優異，有效的提高了使用效率；而且分子上具有兩個苯環基團，具有一定的剛性結構，有效提高了分子的抗溫性能。此外，本發明由于具有長碳鏈疏水基團，活動自由度比較大，因而對控制粘土的水化膨 脹和礦物微粒的分散運移效果顯著。

本發明與現有技術相比具有如下優點和有益效果：

(1)本發明的粘土穩定劑的原料來源廣泛，合成工藝簡單，成本低廉；

(2)本發明的粘土穩定劑的用量少，油藏適應性強，可滿足油田發展的需要；

(3)本發明的粘土穩定劑耐溫耐鹽性能好，能耐溫達到250℃，耐礦化度達到 220000mg/L，且具有良好的配伍性；

(4)本發明的粘土穩定劑可強烈的吸附到粘土表面，不易分解，粘土穩定劑有效期長，防膨率高，防膨率達到98％以上。

三、制備一種擴展型熒光胞苷類似物

因為天然核苷幾乎沒有發射性，因此，合成具備熒光特性的核苷類似物，通過其光 學信號來研究細胞微環境的變化，成為生物化學家們研究的熱點。國外對熒光核苷的研究 比較活躍，已開發了一系列衍生物，在單核苷的多態性(SNP)檢測及核酸結構和功能的研究 等方面應用廣泛，而國內發展則相對緩慢。理想的熒光核苷類似物，通過酶催化或化學合成 法進行堿基修飾制備，在結構上與天然核苷類似。

CN201711245577.9通過2-(3-丁炔氧甲基)萘與5-碘胞苷的偶聯反應制備得到相應的核苷衍生物。避免了糖基化，水解等合成反應。具有反應條件相對簡單可控、無副產物生成和產率高等特點。具體方法：第一步為3-丁炔-1-醇和芐溴反應；第二步為2-(3-丁炔氧甲基)萘和5-碘胞苷反應，得到核苷衍生物。

包括以下步驟：

1)以3-丁炔-1-醇和1-溴甲基萘為原料，在氮氣情況下，溫度控制在0-10℃之間，反應2～4小時，過濾，洗滌，萃取，經柱層析色譜得到2-(3-丁炔氧甲基)萘的純品。

2)將上述步驟得到的產物和碘化亞銅、二氯化鈀催化劑加入反應管中，加入溶劑 DMF以及三乙胺，氮氣保護下，反應兩個小時，再加入2-(3-丁炔氧甲基)萘，在65-70℃反應一段時間，過濾，洗滌，萃取，經柱層析色譜分離得到核苷衍生物。該產物具有優良的熒光性質，可作 為熒光探針，在生物化學和醫藥學等領域應用廣泛。

主要參考資料

[1]尹學瓊,宗志敏,魏賢勇,林強,張岐.由1-溴甲基萘制備1-萘甲酸[J].精細石油化工,2001(02):40-42.

[2] CN201710952167.1 一種長效油井用防膨粘土穩定劑及其合成方法

[3] CN201711245577.9 一種擴展型熒光胞苷類似物及其制備方法