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4-溴-1-丁醇是一種鹵代醇類化合物。鹵代醇類化合物在生命體和自然界廣泛存在，它也是一類重要的多功能反應(yīng)中間體，常被用于增加碳鏈和構(gòu)建環(huán)狀及特殊結(jié)構(gòu)化合物。鹵代醇自身也有多種用途，被認(rèn)為是氟利昂(CFCs)的第二代替代品，也可以作為對(duì)蒽醌染料的光穩(wěn)定劑等。鹵代醇類化合物具有多種功能，尤其是β?鹵代醇和鹵代醇醚在生產(chǎn)和基礎(chǔ)研究中應(yīng)用最廣。
4-溴-1-丁醇的合成：氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將47mg（0.3mmol）I2、96µL（0.6mmol）HSiEt3和97µL（1.2mmol）四氫呋喃加入一支15mL的干凈史奈克管中，室溫?cái)嚢瑁磻?yīng)2h，反應(yīng)物由紅黑色變成無(wú)色。用稀鹽酸洗，萃取，濃縮，柱層析（PE:EA=5:1）得產(chǎn)品4-溴-1-丁醇，無(wú)色液體，產(chǎn)率86%。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ3.69(t,J=6.4Hz,2H),δ3.46(t,J=6.8Hz,2H),2.02–1.93(m,2H),1.77–1.69(m,2H),1.61(s,1H).
向1000L反應(yīng)釜中依次加入主原料四氫呋喃200kg、濃硫酸19kg（0.07eq），控制體系溫度在2±2℃，緩慢滴加48%氫溴酸水溶液420kg（0.9eq），滴畢，升溫至80±2℃，保溫3h，反應(yīng)完畢，降溫至0±2℃，體系用碳酸氫鈉23kg（0.1eq）調(diào)pH至7～8，萃取，有機(jī)相洗滌，濃縮，得到油狀產(chǎn)品4?溴?1?丁醇286kg，收率67.5％，氣相色譜純度(GC)：97.0％；
CN201210305760.4報(bào)道了柑橘潛葉蛾性信息素主要成分(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和4-溴1-丁醇為起始原料，4-溴1-丁醇與烯丙基溴化鎂在偶聯(lián)得到6-庚烯1-醇并經(jīng)溴代和三苯基膦成鹽反應(yīng)得到(6-庚烯基)三苯基溴化膦，該季膦鹽制備的Wittig試劑與溴-(4Z,6E)-庚二烯醛反應(yīng)得到1-溴-(1E,3Z,7Z,13)-十四碳四烯，再經(jīng)Kumada交叉偶聯(lián)反應(yīng)合成(1,7Z,11Z,13E)-十六碳四烯，經(jīng)硼氫化-氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醇，最后經(jīng)氯鉻酸吡啶氧化得到(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是原料廉價(jià)易得，合成路線簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，成本低，操作便利安全。
CN201410450378.1報(bào)道了一種厚漿瀝青漆涂料。包含如下組分：蒽油12-16份，間硝基苯酚10-16份，十二烷基苯磺酸鈉5-10份，氫氧化鈣9-13份，四乙基氯化銨7-20份，十六烷基三丁基溴化磷11-15份，丙烯酸縮水甘油酯5-12份，4-溴-1-丁醇8-16份，PVC樹(shù)脂3-9份，乙烯和甲基丙烯酸縮水甘油酯單體形成的共聚物7-15份，所述乙烯和甲基丙烯酸縮水甘油酯摩爾比為4：7，所述PVC樹(shù)脂粒徑為0.1-0.2mm。本發(fā)明所述的厚漿瀝青漆涂料，可用于下水管道、輸出暖氣管道等防腐層的更新、補(bǔ)傷、補(bǔ)漏，具有很好的凝固性及持久性。
CN201210561929.2公開(kāi)了一種瀝青漆，包括如下質(zhì)量份數(shù)的原料：氯化鉀1-3份、間硝基苯酚2-4份、蒽醌1-2份、十二烷基苯磺酸鈉2-5份、四乙基氯化銨2-6份、十六烷基三丁基溴化磷2-5份、4-溴-1-丁醇1-3份、己酸二乙氨基乙醇酯3-5份和三氟乙酰丙酮鐠2-5份。本發(fā)明的瀝青漆，不僅具有良好的耐熱性、良好的附著力和較好的耐候性，而且其使用時(shí)干燥的時(shí)間較短，防腐的效果較明顯，施工時(shí)使用方便、安全環(huán)保。
庚烯衍生物是一種重要的有機(jī)合成中間體，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品添加劑、香精香料、新材料的合成及精細(xì)化學(xué)品的開(kāi)發(fā)等領(lǐng)域。7?溴?1?庚烯作為庚烯的衍生物，在以上領(lǐng)域中更是有著重要的作用，同時(shí)7?溴?1?庚烯還可用于制備色譜固定相材料，所得材料的耐溶劑性強(qiáng)，使用壽命長(zhǎng)。4-溴-1-丁醇制備7?溴?1?庚烯的方法如下：
（1）羥基保護(hù)：向反應(yīng)容器中依次加入主原料4?溴?1?丁醇、有機(jī)溶劑、催化劑，控溫5～25℃，滴加羥基保護(hù)試劑，滴畢，在5～25℃溫度下保溫1～4h，反應(yīng)完畢后，分液，有機(jī)相水洗，濃縮，得到油狀產(chǎn)品，其中R為THP、TMS或TBS，收率90.0～91.0％，氣相色譜純度(GC)：97.0～98.0％；其中，主原料4?溴?1?丁醇與催化劑的質(zhì)量比為1.0:0.1～1.0，主原料4?溴?1?丁醇與羥基保護(hù)試劑的摩爾比為1.0:1.0～1.5，主原料4?溴?1?丁醇與有機(jī)溶劑的用量比為1g/2～8mL；
（2）偶聯(lián)反應(yīng)：向反應(yīng)容器中依次加入鎂屑，含有主原料的醚類溶劑，體系加熱至20～40℃引發(fā)反應(yīng)后，降溫至?5～5℃，繼續(xù)滴加含有主原料的醚類溶劑，滴畢，攪拌1～3h，再向反應(yīng)容器中依次加入烯丙基溴、含有銅鋰試劑的醚類溶劑，體系冷卻至?30～?5℃，攪拌8～12h，終止反應(yīng)，萃取，有機(jī)相濃縮，得到產(chǎn)品，其中R為THP、TMS或TBS,收率80.1～85.2％，氣相色譜純度(GC)：96.1～97.2％；其中，第一次滴加主原料與第二次滴加主原料的摩爾比為1.0:3.0～6.0，主原料與溶解主原料的醚類溶劑的用量比為1g/5～12mL，主原料總量與鎂的摩爾比為1.0:1.0～2.0，主原料總量與烯丙基溴的摩爾比為1.0:0.5～1.5，主原料總量與銅鋰試劑的摩爾比為1.0:0.1～1.0，主原料總量與溶解銅鋰試劑的醚類溶劑的用量比為1g/3～10mL；
（3）脫保護(hù)：向反應(yīng)容器中依次加入主原料，醇類溶劑，酸，體系在室溫下攪拌2～5h，反應(yīng)完畢后，用無(wú)機(jī)堿調(diào)pH至7～8，萃取，有機(jī)相濃縮，得到油狀產(chǎn)品6?庚烯?1?醇，收率90.0～94.8％，氣相色譜純度(GC)：95.8～96.5％；其中，主原料與酸的摩爾比為1.0:0.05～0.2，主原料與無(wú)機(jī)堿的摩爾比為1.0:0.2～1.0，主原料與醇類溶劑的用量比為1g/5～15mL；
（4）取代反應(yīng)：向反應(yīng)容器中依次加入三溴化磷、有機(jī)溶劑，冷卻至?5～10℃，滴加主原料6?庚烯?1?醇，滴畢，回溫至室溫?cái)嚢?～12h，反應(yīng)完畢后，體系萃取，有機(jī)相濃縮，所得粗品蒸餾得產(chǎn)品7?溴?1?庚烯，收率87.7～90.3％，氣相色譜純度(GC)：98.4～98.9％；其中，主原料6?庚烯?1?醇與三溴化磷的摩爾比為1.0:0.2～1.0，主原料6?庚烯?1?醇與有機(jī)溶劑的用量比為1g/5～15mL。
[1][中國(guó)發(fā)明]CN201210436402.7一種以環(huán)醚為原料無(wú)催化劑制備鹵代醇類化合物的簡(jiǎn)單方法
[2][中國(guó)發(fā)明]CN201210305760.4一種(7Z,11Z,13E)-十六碳三烯醛的合成方法
[3]CN201410450378.1一種厚漿瀝青漆涂料
[4]CN201210561929.2瀝青漆
[5][中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)]CN201210164724.0一種制備7-溴-1-庚烯的方法