33863-76-2 / 1-溴-3-氯-5-氟苯的應用舉例

背景及概述^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯又叫3-溴-5-氯氟苯，是一種芳基鹵化物中間體，其可用于Suzuki等金屬偶聯(lián)反應底物。

應用^[1]

1-溴-3-氯-5-氟苯可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的可用于制備有機電致發(fā)光器件的化合物P1。

方法如下：

將10-溴-7H-苯并咔唑(100mmol)、苯硼酸(110mmol)、碳酸鉀(150mmol)、二氧六環(huán)(300ml)、水50ml、四(三苯基膦)鈀0.5g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監(jiān)控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-A。

將P1-A(80mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(100mmol)、碳酸鉀(150mmol)、DMF(300ml)加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監(jiān)控反應完成，將反應液倒入水中過濾，濾餅用乙醇洗滌后得中間體P1-B。

將P1-B(50mmol)、二苯并噻吩4-硼酸(50mmol)、碳酸鉀(60mmol)、二氧六環(huán)(200ml)、水40ml、四(三苯基膦)鈀0.3g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監(jiān)控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-C。

將P1-C(50mmol)、聯(lián)硼酸頻那醇酯(100mmol)、醋酸鉀(100mmol)、二氧六環(huán)(200ml)、Pd2(dba)30.4g、S-Phos0.4g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監(jiān)控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1-D。

將P1-D(30mmol)、2-氯-4-苯基喹唑啉(35mmol)、碳酸鉀(50mmol)、二氧六環(huán)(200ml)、水30ml、四(三苯基膦)鈀0.4g加入到反應瓶中，加熱至回流反應5h，TLC監(jiān)控反應完成，將反應液倒入水中二氯甲烷萃取濃縮的P1。

¹H NMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(ddd,J＝14.6,4.9,3.2Hz,2H),8.49–8.40(m,2H),8.37–8.25(m,4H),8.13(dd,J＝15.0,3.1Hz,1H),8.04–7.93(m,2H),7.91–7.71(m,8H),7.71–7.36(m,13H),7.31(td,J＝15.0,3.0Hz,1H),7.16(dd,J＝14.9,3.0Hz,1H).

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201910529822.1 一種化合物及其應用以及采用該化合物的有機電致發(fā)光器件