338800-13-8 / 2,6 -雙(二叔丁基磷酸甲基)吡啶的制備方法

背景及概述^[1-2]

2,6 -雙(二叔丁基磷酸甲基)吡啶是一種有機中間體，可由2，6-雙（氯甲基）-吡啶與二叔丁基膦親核取代后得到。2,6 -雙(二叔丁基磷酸甲基)吡啶可用于產(chǎn)生固體基材上的高質(zhì)量和可再現(xiàn)性無機膜。膜可充當介電質(zhì)、精細結(jié)構(gòu)的分隔件或充當晶體管中的電接觸件，優(yōu)選充當電接觸件。

制備^[1]

將二叔丁基膦（1.25 g，8.6 mmol）逐滴添加至2，6-雙（氯甲基）-吡啶（710 mg，4.0 mmol）在甲醇（3 mL）中的懸浮液中。將混合物加熱至45℃攪拌2天。冷卻至室溫后，緩慢加入三乙胺（1.25mL），并形成白色沉淀。真空蒸發(fā)溶劑，并通過柱色譜法（二氧化硅，溶劑：氯仿）從殘余物中分離出化合物2,6 -雙(二叔丁基磷酸甲基)吡啶，為白色固體。 產(chǎn)率：1.25g（79％）。31P {1H} NMR (CDCl3): 37.49 (s). 1H NMR (CDCl3): 1.14 (d, 3JPH = 11.0 Hz, 36H, PC(CH3)3), 3.01 (d, 2JPH = 3.3 Hz, 4H, CH2P), 7.25 (d, 3JHH = 7.7 Hz, 2H, pyridine-H3,5), 7.47 (dd, 3JHH =7.8 Hz, 1H, pyridine-H4). 13C{1H} NMR (CDCl3): 29.69 (d, 2JPC = 13.2 Hz, PC(CH3)3), 31.67 (d, 1JPC = 23.4 Hz, CH2P), 31.83 (d, 1JPC = 21.4 Hz, CH2P), 120.69 (dd, 3JPC = 10.8 Hz, 5JPC = 1.35 Hz, pyridine-C3,5), 136.08 (s, pyridine-C4), 161.89 (d, 2JPC = 14.6 Hz, pyridine-C2,5) (assignment of 13C{1H} NMR signals was confirmed by 13C DEPT). MS (EI), m/z (%): 396 (5) [M+], 338 (100) [M+ - C(CH3)3]. Anal. Calcd: C, 69.75; H, 10.87. Found: C, 69.36; H, 11.08.

參考文獻

[1] From Organometallics, 21(5), 812-818; 2002