362-76-5/2′,3′-O-異丙亞基鳥苷的制備和應用

背景及概述^[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷是一種核苷衍生物，可由鳥苷通過與2,2-甲氧基丙烷反應制備得到。有文獻報道2',3'-O-異丙亞基鳥苷可通過三步反應制備兩親性鳥苷衍生物，該類衍生物可用于制作囊泡型熒光超分子傳感器。

制備^[1]

將3.5g(12mmol)鳥苷溶于140mL丙酮中，然后加入2.34g(12mmol)對甲基苯磺酸 (TsOH)、35mL(284mmol)2,2-甲氧基丙烷，常溫攪拌反應24小時，反應結束后減壓蒸除丙酮， 加入25mL蒸餾水攪拌并分批次加入1.038g NaHCO₃固體，常溫攪拌2小時，再逐滴加入25mL 飽和NaHCO₃水溶液攪拌2小時，抽濾，再進行水洗，重復2～3次后，將所得固體物質真空干燥 得白色粉末狀固體，即2',3'-O-異丙亞基鳥苷。所得化合物的結構表征數據為：¹H-NMR(600MHz，DMSO，Me₄Si)：10.69(1H，NH)， 7.92(1H，CHN)，6.52(2H，NH2)，5.93(1H，CHN)，5.18(1H，OCHCH2OH)，5.04(1H，CHCHO)，4.97 (1H，CHCHO)，4.11(2H，CHCH2OH)，1.51(3H，CH3)，1.32(3H，CH3)。

應用^[1]

2',3'-O-異丙亞基鳥苷可用于制備具有下述結構的一種兩親性鳥苷衍生物。該兩親性鳥苷衍生物可用于制備囊泡型熒光超分子傳感器。鑒于磷酸衍生物在生命活動中的重要作用，創制能高效傳感并識別磷酸陰離子的傳感體系將會極大促進對生命體中很多分子識別過程的理解。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201510672494.2 兩親性鳥苷衍生物及其制備方法和在三磷酸胞苷傳感識別中的應用