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36215-07-3/3-氯丙基甲基醚的制備和應用

背景及概述[1]

3-氯丙基甲基醚又叫3-甲氧基-1-氯丙烷,是一種醚化試劑,可用于制備抗高血壓藥阿利吉侖(Aliskiren)的關鍵中間體4-溴-2-(3-甲氧基丙氧基)-苯甲醚。

制備[1]

3-氯丙基甲基醚的制備和應用

向配有溫度計和滴加漏斗的500ml四口瓶中加入90g(1mol)3-甲氧基-1-丙醇,5克四甲基氯化銨和200ml環己烷;維持反應溫度65~70℃,攪拌慢慢滴加氯化亞砜130.9g (1.1mol),約3小時滴完,廢酸尾氣排出后堿水吸收,滴完后再保溫攪拌反應2小時。降溫到室溫,有機相分別用100ml水、50ml飽和碳酸氫鈉、50ml水洗,減壓回收溶劑環己烷后,蒸餾收集bp103~106℃餾份得產品3-甲氧基-1-氯丙烷106克,氣相色譜含 量99%,收率97.7%。1HNMRδ(ppm):1.82(m,2H,-CH2-C-Cl),3.09(s,3H,CH3-O),3.33(t,2H,Cl-CH2-),3.40(t,2H,O-CH2-);13CNMRδ(ppm):32.07,41.30,59.55,69.55。

應用[2]

CN201010220656.6報道了一種4-溴-2-(3-甲氧基丙氧基)-苯甲醚的制備方法,4-溴-2-(3-甲氧基丙氧基)-苯甲醚主要是用于制備抗高血壓藥阿利吉侖(Aliskiren)的關鍵中間體。以式II所示的愈創木酚經乙酰化反應制得式III所示的化合物;式III所示的化合物經溴化反應制得式IV所示的化合物;式IV所示的化合物經水解反應得到式V所示的化合物;式V所示的化合物經醚化反應而制得4-溴-2-(3-甲氧基丙氧基)-苯甲醚;

3-氯丙基甲基醚的制備和應用

較佳地,乙酰化試劑是醋酸酐;溴化反應的反應溶劑為乙腈,溴化試劑為NBS和過氧苯甲酰;水解試劑為碳酸氫鈉水溶液;醚化反應的反應溶劑為N,N二甲基甲酰胺,醚化試劑為3-氯丙基甲基醚。本發明合成路線新穎,起始原料便宜易得,工藝操作簡單,產品易于提純等特點,適于大規模工業化生產,具有較高的經濟效益和社會效益。

參考文獻

[1] [中國發明] CN200710071587.5 3-烷氧基-1-氯丙烷的制備方法

[2] CN201010220656.64-溴-2-(3-甲氧基丙氧基)-苯甲醚的制備方法

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