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3-氯-4-硝基甲苯又叫2-硝基-5-甲基氯苯，是一種芳基鹵化物。在芳烴化合物上引入鹵素基團(-I、-Br、-Cl、-F等)，能夠顯著改變芳烴化合物的物理、化學和生物性質。芳基鹵化物不但是藥物、顏料、液晶材料等化工產品以及許多天然化合物的重要結構單元，而且芳基鹵化物常用作有機合成反應的原料以構筑C-C鍵、C-雜原子鍵。
在裝有磁力攪拌子的希萊克反應管中加入硫酸銀6.2mg、乙酸銅36.3mg、2,9-二甲基-1,10-鄰菲羅啉12.5mg、2-硝基-5-甲基苯甲酸36.2mg、氯化鈉17.5mg和4mL的二甲基亞砜。在氧氣存在的條件下加熱160℃反應24小時。反應完成以后，加入蒸餾水以淬滅反應，用乙酸乙酯進行萃取3次，每次10mL，合并的有機相經過濃縮，得到3-氯-4-硝基甲苯14.8mg，產率為43％。產物3-氯-4-硝基甲苯：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.81(d,J＝8.3Hz,1H),7.35(s,1H),7.19(d,J＝8.2Hz,1H),2.42(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.7,132.2,128.1,127.1,125.7,21.1。
于0℃下向3-氯代甲苯(3mL，25.4mmol)和濃硫酸(6mL)的冰乙酸(20mL)溶液中緩慢加入濃硝酸(16mL)，攪拌所得混合液24小時，使溫度升至室溫。將反應混合物倒入冰-水中，并在水和乙醚之間分配。分離水相并采用乙醚萃取兩次；采用水和鹽水洗滌、經無水硫酸鈉干燥、過濾并減壓蒸發合并的有機萃取物。黃色油狀殘留物經短硅膠柱純化，并采用快速柱色譜再純化，得到黃色油狀物的1.22g(14％產率) 3-氯-4-硝基甲苯和3.39g(39％產率)4-氯代-2-甲基-1-硝基-苯。
[1] [中國發明,中國發明授權] CN201710504758.2 一種以芳基羧酸為原料的芳基鹵化物的合成方法
[2] [中國發明,中國發明授權] CN201180034712.X 作為IRAK4調節劑的吡唑并[1, 5A]嘧啶和噻吩并[3, 2B]嘧啶衍生物【公開】/作為IRAK4調節劑的吡唑并[1,5A]嘧啶和噻吩并[3,2B]嘧啶衍生物【授權】