3964-04-3 / 4-溴喹啉的制備和應用

背景及概述[1]

4-溴喹啉是一種有機中間體，可由4-羥基喹啉制備得到。

制備[1]

把25g 4-羥基喹啉加入到150ml甲苯中，緩慢加入100ml氫溴酸，回流攪拌15小時, 濃縮，再加入水和乙酸乙酯，分液、干燥、濃縮，剩余物上柱分離得到29g 4-溴喹啉。

應用[1]

陳芳軍等人報道了4-溴喹啉可用于制備1-(喹啉-4-基)乙胺，1-(喹啉-4-基)乙胺及相關的衍生物在藥物化學及有機合成中具有廣泛應用。制備方法如下：

(1)4-氰基喹啉的合成

把28g4-溴喹啉加入到280ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入16g無水碳酸鉀，再加入21g 氰化亞銅，再加熱回流過夜，冷卻至室溫，濃縮，再加入水和二氯甲烷，萃取分液，收集有機相，分液、干燥、濃縮，剩余物上硅膠柱分離得21g4-氰基喹啉。

(2)4-乙酰氧基喹啉的合成

把20g4-氰基喹啉加入到160ml無水四氫呋喃中，冷卻至0℃，滴加120ml甲基碘化 鎂(3M)，自然升至室溫，繼續攪拌2小時，再加入水和乙酸乙酯，過濾，萃取分液，濃縮得到16g4-乙酰氧基喹啉。

(3)1-(喹啉-4-基)乙胺的合成

把15g4-乙酰氧基喹啉加入到300ml甲醇中，加入120ml水，再加入18g鹽酸羥胺，再加入16g氫氧化鈉，室溫攪拌2小時，再加入9g硼氫化鈉，室溫攪拌3小時，濃縮，加入水和乙酸乙酯萃取，分液，濃縮，剩余物上硅膠柱分離得11g1-(喹啉-4-基)乙胺。

主要參考資料

[1] [中國發明] CN201410466495.7 一種1-(喹啉-4-基)乙胺的制備方法