4097-49-8 / 4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚的應(yīng)用

背景及概述^[1]

4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚是一種有機(jī)中間體，可由4-叔丁基苯酚硝化制備得到。

制備^[1]

將4-叔丁基苯酚(25g，170mmol)溶解在100mL冰醋酸中，并置于冰域環(huán)境，分批加入濃硝酸(50mL)和冰醋酸(75mL)的混合物，滴加時(shí)間控制在45分鐘以上；反應(yīng)在20-40℃下 攪拌30分鐘，將反應(yīng)液潑到冰水中，此時(shí)有固體析出，將固體過(guò)濾。固體用乙醇重結(jié)晶后趁 熱過(guò)濾，濾液冷卻到室溫后過(guò)濾得黃色固體(33.60g,產(chǎn)率82％)。Rf＝0.61(PE:EtOAc＝1: 1)，m.p.＝88-89℃。¹H NMR(500MHz,CDCl₃)δ 11.29(s,1H),8.32(s,2H),1.37(s,9H)。

應(yīng)用^[1]

用于制備對(duì)叔丁基鄰二硝基氯苯。

將4-叔丁基鄰二硝基苯酚(5g，21mmol)溶解在200mL干燥的甲苯中，將DMF(2.9g) 和氯化亞砜(7.4g，62mmol)加入該混合溶液后，將反應(yīng)液回流8小時(shí)后冷卻，直接旋蒸除去甲苯，后將殘留液潑入水中，過(guò)濾后將固體用水和石油醚淋洗到濾液接近無(wú)色得褐黃色固體(4.58g,產(chǎn)率86％)。m.p.＝104.2-104.6℃，Rf＝0.53(PE:EtOAc＝10:1)。¹H NMR(500MHz,CDCl₃)δ 8.33(s,2H),1.38(s,9H)。

CN201711121670.9采用了簡(jiǎn)單便宜的原料對(duì)叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚，再通過(guò)一系列溫和的條件，合成了4- (叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪。本發(fā)明提供了一種簡(jiǎn)便合成4-(叔丁基)-1- 苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪的方法，合成的化合物實(shí)現(xiàn)了吩惡嗪與苯甲醛的并環(huán)，有望在有機(jī)光電材料和醫(yī)藥領(lǐng)域發(fā)揮重要應(yīng)用。

主要參考資料

[1] CN201711121670.9 一種4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩惡嗪的制備方法