4106-66-5/3-氨基二苯并呋喃的主要應用

背景及概述^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作醫藥合成中間體。

制備^[1]

1）3-硝基二苯并呋喃的合成：

反應瓶中加入150ml三氟乙酸，接著加入二苯并呋喃(14.2g，82mmol)，室溫下劇烈攪拌使其溶解，冰水冷浴，將70％HNO3(9.1g，101mmol)加入到50ml三氟乙酸中，緩慢加入反應瓶中，攪拌40分鐘，之后將反應液倒入到300ml冰水中再攪拌30分鐘，過濾，得類白色固體，分別用2M氫氧化鈉溶液和水洗，得到的固體再用乙醇重結晶，得到淺黃色固體14.7g。

2）3-氨基二苯并呋喃的合成：

3-硝基二苯并呋喃(12.6g，60mmol)溶于800ml乙酸乙酯中，用氮氣趕空氣5分鐘，1000mgPd/C加入其中，氫化開始，加壓氫氣60psi，當60psi的壓力能穩定保持15分鐘而不再減小的時候反應完全，反應液用砂芯漏斗過濾，濾液旋干得到白色固體(10.9g，58mmol)。

應用^[1]

3-氨基二苯并呋喃可用作醫藥合成中間體，如制備3-溴二苯并呋喃：

亞硝酸鈉(4.4g，65mmol)在℃時溶于40ml濃硫酸中，3-氨基二苯并呋喃(10.6g，58mmol)溶在少量冰醋酸中慢慢滴入反應液中，保持溫度低于5℃，滴加完后保溫0℃再繼續攪拌2小時，加入200ml乙醚到反應液中攪拌，有重氮鹽析出，過濾，得棕色固體；另一個反應瓶中加入CuBr(12.5g，87mmol)，300ml48％的HBr，最后加入得到的棕色重氮鹽，升溫至66℃保持2小時，冷卻至室溫，過濾，濾餅用水洗兩次，得到的固體用石油醚:二氯甲烷＝10:1的洗脫劑過柱子，得到9.6g固體。

主要參考資料

[1](CN105481903)一種含3-苯基噠嗪結構的磷光銥配合物及其應用