4141-08-6 / 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制備

背景及概述

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺，中文別名2-氨基苯甲酰甲胺，英文名稱2-Amino-N-methylbenzamide，是從生長素、生長素前體、代謝物或衍生物、對乙酰氨基酚或衍生物中提取的植物安全劑。

理化性質

CAS登記號為4141-08-6，分子式為C8H10N2O，分子量 為150.178，其密度：1.137g/cm3，沸點：346.7ºC at 760mmHg，熔點：75ºC。

制備

由靛紅酸酐制備2-氨基-N-甲基苯甲酰胺。反應式如下圖：

圖1 靛紅酸酐制備2-氨基-N-甲基苯甲酰胺反應式

靛紅酸酐的制備

鄰氨基苯甲酸和氯甲酸乙酯經縮合后生成鄰N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸。該中間體十分穩(wěn)定, 如果需要,可以在0～10 ℃時進行此反應并將其從反應物中分離出來。進行該反應有時還需加入三烷基胺(如三乙胺) 作為縛酸劑。第二步是閉環(huán)反應, 鄰N-甲酸乙酯基-氨基苯甲酸脫去一分子乙醇便生成靛紅酸酐。在該反應中, 需加入乙酰氯作為閉環(huán)催化劑。在一般情況下, 這兩步反應的產率都能達到100 %。中間體鄰N -甲酸乙酯基-氨基苯甲酸的衍生物也可用上述方法經環(huán)合生成靛紅酸酐的衍生物。

2-氨基-N-甲基苯甲酰胺的制備

將甲胺鹽酸鹽 (3. 10 克，46. 0 毫摩爾）加入到乙醇 (50ml ) 和三乙胺 (6. 41 毫升，46. 0 毫摩爾）的混合溶液中，在室溫下攪拌5分鐘，然后加入陡 紅酸酐 (5. 00克，30. 7毫摩爾）。在氮氣保護下將混合物加熱回流兩小時，然后使其自然冷卻至環(huán)境溫度。將所得混合物濃縮，殘余物懸浮千水 (300 毫升）中。該含水混合物用乙酸乙酕 (3 X 200 毫升）萃取，然后將合并的乙酸乙酕相用鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥并蒸發(fā)。利用柱色譜法 (40 克硅膠柱，洗脫劑為含 O—8 0 ％乙酸乙酕的石油酰 (40—6 0 °C)), 得到標題化合物 0 2) (3. 97 克，產率 86 % ），為淺粉紅色固體。

參考文獻

[1] CN201280057020.1