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455-14-1 / 對三氟甲基苯胺的制備和應用

背景及概述[1]

對三氟甲基苯胺(p-trifluromethylaniline,縮寫為PTFMA,CAS 登錄號為455-14-1)是一種重要的化工原料,特別是在農藥和醫藥方面 的應用十分廣泛。對三氟甲基苯胺經過氯化可以得到2,6-二氯對氨基 三氟甲苯,是一種重要的中間體,在農藥工業上用于合成高效低毒殺蟲劑氟蟲腈(銳勁特)、氟胺氰菊酯、氟幼脲,除草劑乙丁氟靈、乙丁烯氟靈等,在醫藥工業上用于合成新型免疫抑制劑藥品來氟米特等。隨著綠色化工技術和新型藥物研究的不斷深入,新的用途源源不斷 地被開發出來,己經成為重要的有發展前景的化工產品。

制備[1-2]

報道一、

對三氟甲基苯胺的制備和應用

一種對三氟甲基苯胺的生產方法:將對氯三氟甲苯與液氨在酒精 和催化劑存在的條件下,于高壓釜中反應,對氯三氟甲苯、液氨、酒 精、催化劑的用量分別為為:對氯三氟甲苯950kg、液氨450kg:酒精 800kg、催化劑80kg,反應溫度為140~150℃,壓力為6~7.5MPa,反 應時間為9~13小時。反應結束后,過量的液氨用水吸收為氨水,同時 閃蒸出工業酒精,并過濾去除催化劑,催化劑再生套用,得到的對三氟甲基苯胺粗品精餾得到成品560kg,回收原料220kg,單程轉化率66 %,收率90%。上述催化劑是由下列重量成分組成:

二茂鐵 38%

三苯基磷 38%

氟化鉀 20%

四丁基溴化銨 4%。

報道二、

向3L高壓釜中加入300g對氯三氟甲苯,25g氯化亞銅,10g銅粉,90g碳酸鈉,900g聚乙二醇300,密封高壓釜,通氮氣置換三次后,向高壓釜中通入150g液氨,然后升溫至200℃,壓力為10MPa,在該溫度下反應10h,然后降溫至室溫后過濾除去不溶固體,所得液體減壓精餾,得到150g未反應的原料對氯三氟甲苯,以及102g產品對三氟甲基苯胺。未反應的原料可以回收,循環使用。

應用[3]

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是一種重要的農藥合成中間體,主要用來合成氟蟲腈等含氟有機農藥。方法如下:

3L反應釜中加入200g對三氟甲基苯胺,480g二氯乙烷,控制溫度至10 ℃,于3h內攪拌下滴加503g磺酰氯和190g二氯乙烷混合的溶液,滴加完畢后在50℃繼續反應2h,反應完成后降溫、水洗、飽和碳酸鈉水溶 液洗滌,除去其中的無機鹽,有機相濃縮脫除溶劑后,精餾得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺144g。

參考文獻

[1] [中國發明] CN02113194.5 一種對三氟甲基苯胺的制備方法

[2] [中國發明,中國發明授權] CN201310385926.2 一種高壓氨解制備對三氟甲基苯胺的方法

[3] [中國發明] CN201310385952.5 一種制備2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法

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