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458-37-7 / 姜黃素的制取與用途

姜黃素(英語:curcumin)是一種從姜黃根莖中提取得到的黃色色素。它是最主要的姜黃色素(curcuminoid)類物質,約占姜黃色素的70%,約為姜黃的3%~6%。除了姜黃素之外,這一類化合物還包括脫甲氧基姜黃素(10~20%)、脫二甲氧基姜黃素(10%)和六氫姜黃素等。

姜黃素的制取與用途

性質

姜黃素為橙黃色結晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶于醚帶淡綠色熒光。在堿性條件下呈紅褐色。酸性條件下呈淺黃色,溶于濃硫酸呈黃紅色。可與金屬離子(尤其是鐵離子)形成螯合物而變色。

從結構上來講,姜黃素是由兩個鄰甲基化的酚以及一個β-二酮組成,屬于多酚類。這個β-二酮結構有烯醇-酮互變異構,但光譜結果證明姜黃素在固態和溶液中主要是以烯醇式存在。

Kazimierz Kostanecki、J. Mi?ob?dzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推斷出姜黃素的化學結構。

姜黃素可在酸性介質與硼酸或硼酸+草酸結合生成兩種有色的絡合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和紅色姜黃素(Rubrocurcumin),這個反應的檢出靈敏度高,可用于土壤中硼的測定,稱為姜黃素光度法。

制取

姜黃素可由香草醛與乙酰丙酮進行縮合而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的絡合物,再滴加正丁胺,滴完攪拌4-5h,放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續攪拌1h,并用50℃水浴保溫,使反應完全。分去反應生成物的水層,用水洗滌3-4次,濾出姜黃素,用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品,用乙醇重結晶得成品。

此外姜黃素也可通過酶法或HPLC法從姜黃中提取得到。

用途

姜黃素很早就作為一種天然色素被用到食品工業中(E100)。它對還原劑穩定,著色力強,不易褪色,但對光、熱和鐵離子敏感。主要用于罐頭、腸類制品、醬鹵制品的染色。

也用作酸堿指示劑,pH 7.8(黃)-9.2(紅棕)。

姜黃素也有重要的經濟價值和廣泛的藥理作用,如降血脂、抗氧化、抗發炎、抗動脈粥樣硬化等。2004年時發現姜黃素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的臨床試驗。此外,抗癌是姜黃素的主要藥理活性之一,其抑制腫瘤的作用已在許多動物實驗中得到反復證實,其具體抗癌機制已成為近期研究熱點。

食用攝取量

姜黃素一日的成人攝取量,建議是以每公斤體重使用0~3mg來計算。在安全考量下,建議每日攝取量在200mg以內,避免攝取過多產生反效果。但也有研究結果顯示姜黃毒性低,喂食劑量大于2.0g/kg 小鼠體重,也無明顯不良反應。姜黃素為脂溶性,與油脂一起烹煮會提高吸收率,與黑胡椒一起進食,胡椒堿亦可提高姜黃素的吸收率。

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