462-06-6 / 氟苯

氟苯又名氟代苯、氟化苯、苯基氟化物，是苯環上的氫原子被氟原子取代后的產物。常溫下為無色液體，有苯味。分子量96.10。熔點-40℃。沸點84.73℃、275℃(3850kPa)、200℃(1317kPa)。相對密度 1.0225 (20/4℃)。折射率1.4677。閃點-12℃。能與乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳混溶，不溶于水。較苯的熱穩定性高，在350℃及400大氣壓下加熱24h不分解。有毒和具刺激性，空氣中極限允許含量2.5mg/m3。氟苯與γ-氯代丁酰氯縮合可制得γ-氯代對氟苯丁酮，用于合成氟哌啶醇。是丁酰苯類抗精神病藥中最常用的藥物。毒性低，大鼠經口LD50>4000mg/kg，易燃。可由苯胺反應而得。或由重氮苯鹽酸鹽和HF作用而得。

用途：塑料或樹脂的鑒別試劑、殺蟲劑中間體。

氟苯制備方法：
①以苯胺為原料在濃的鹽酸中與亞硝酸鈉反應，生成重氮鹽，再在低溫下(-10℃)，使重氮鹽與氟硼酸反應，最后熱解，可制得氟苯。也可用濃HF代替氟硼酸。
或使苯胺在無水氫氟酸中與亞硝酸鈉在0℃下反應，生成氟化重氮鹽，最后加熱至20℃分解，也可制得氟苯。

②以二氟一氯甲烷和環戊二烯為原料，先將二氟一氯甲烷在600℃下加熱，脫氯化氫，同時加入環戊二烯，繼續加熱脫氟化氫，可制得氟苯。本法收率可達70%。

擴展閱讀：
氟代苯及其衍生物在20世紀60年代后發展很快，其主要品種有：

1，2-二氟代苯【英文1，2-F2C6H4】，常溫下為無色液體。有苯氣味。相對分子質量114.09。相對密度 1.1599(18℃)。熔點-34.0℃。沸點91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4451。閃點2℃。不溶于水，溶于丙酮、苯和氯仿。

1，4-二氟代苯【英文1，4-F2C6H4】。無色液體。有刺激性氣味。略帶香氣。相對分子質量 114.09。相對密度1.1688。熔點-13℃。沸點91～ 92℃(100.1×103Pa)。折射率1.4967。閃點2℃。

1，3-二氟代苯【英文1，3-F2C6H4】。無色液體。有特殊刺激氣味。相對密度1.1630。沸點 82℃。折射率1.4390。閃點2℃。

1，2，3-三氟代苯【英文1，2，3-F3C6H3】。無色液體。相對分子質量132.09。相對密度 1.280。沸點94～95℃。折射率1.4230。閃點3℃。

1，2，4-三氟代苯【英文1，2，4-F3C6H3】。無色液體。相對密度1.264。沸點88℃(101.2× 103Pa)。折射率1.4230。閃點4℃。

1，3，5-三氟代苯【英文1，3，5-F3C6H3】。無色液體。相對密度1.277。熔點-5.5℃。沸點 75～76℃。折射率1.4150。閃點-7℃。

1，2，3，4-四氟代苯【英文1，2，3，4- F4C6H2】。無色液體。相對分子質量150.08。相對密度1.400。熔點-42℃。沸點93～94℃。折射率 1.4080。閃點20℃。

1，2，3，5-四氟代苯【英文1，2，3，5- F4C6H2】。無色液體。相對密度1.393。沸點83℃。折射率1.4040。閃點4℃。

1，2，4，5-四氟代苯【英文1，2，4，5- F4C6H2】。無色液體。相對密度1.4255。熔點4～ 5℃。沸點89～90℃。折射率1.4075。閃點16℃。

五氟代苯[F5C6H]。無色液體。相對分子質量168.06。相對密度1.514。熔點-48℃。沸點85℃。折射率1.3900。閃點13℃。

六氟代苯[F6C6]。無色液體。有類似苯的氣味。相對分子質量186.06。相對密度 1.6184。熔點5.3℃。沸點80.5℃。折射率1.3777。閃點10℃。阻燃性及熱穩定性優良。六氟代苯反應性特點與苯相反，容易發生親核反應，例如與 NH3、RNH2、醇氧化物等親核試劑[Nu-]反應生成各種五氟苯衍生物：Nu-＝—NH2、—NHR、—OH、—OR、……
本品毒性小，大鼠吸入LD509500mg/m3 (2h)。用作耐高溫潤滑劑及阻燃劑原料。

氟代苯衍生物[FC6H4R]。氟苯比氯苯容易發生親核取代反應，主要是苯環氟原子的對位容易受到攻擊。例如通過氟代苯的硝化、鹵化或弗-克氏反應生成對硝基氟代苯、對氯氟代苯、對溴氟代苯及對氟乙酰苯甲酮等。由氟代苯制成的4-氟-4′-氯丁酰苯[1]是醫藥鎮靜劑。
作為氟代苯衍生物的制法，還有以氯代苯為原料的鹵素交換法。例如，作為除草劑和殺蟲劑中間體的3-氯-4-氟硝基苯[2]及2，6-二氟氰基苯[3]，均是采用鹵素交換法制成的。
此法也可從六氯代苯制六氟代苯，反應溫度450～550℃。