46331-50-4/5-甲氧基間苯二甲酸的制備

背景及概述

5-甲氧基間苯二甲酸是在土壤中發現的腐殖酸降解產物。5-甲氧基間苯二甲酸還用于合成由幾種非手性化合物的同系物。是常見的醫藥化工中間體。5-甲氧基間苯二甲酸中文別名：5-甲氧基異酞酸，英文名稱：5-Methoxyisophthalicacid，CAS號：46331-50-4，分子式：C9H8O5，分子量：196.157，密度：1.416g/cm3，沸點：270°C，熔點：275-280°C(lit.)。間苯二甲酸也稱異酞酸、1,3-苯二甲酸。是一種白色結晶性粉末或針狀結晶。易溶于醇和冰醋酸，微溶于沸水但不溶于冷水，幾乎不溶于苯和石油醚。

制備

可通過5-甲氧基-1,3-苯二甲醇合成5-甲氧基間苯二甲醛，進一步氧化制得5-甲氧基間苯二甲酸；5-甲氧基-異鄰苯二甲酸二甲酯水解反應制得；也可用5-羥基間苯二甲酸經甲醇成醚反應制備[1]。5-甲氧基間苯二甲酸的制備反應式如下圖：

圖1 5-甲氧基間苯二甲酸的制備反應式

方法一、

取單口反應瓶，稱取 5-甲氧基-異鄰苯二甲酸二甲酯溶于四氫呋喃溶液，啟動攪拌裝置，滴加1N鹽酸水溶液，加料完畢后，體系澄清，室溫攪拌反應4小時，薄層色譜檢測反應進度。等反應完成，旋干反應液，濃縮物用丙酮重結晶，有白色固體析出，過濾固體，濾餅用乙酸乙酯洗滌，干燥濾餅，得到白色固體即5-甲氧基間苯二甲酸。

方法二、

取三口反應瓶，準備好回流裝置、加料漏斗，稱取5-羥基間苯二甲酸溶于180mL甲醇，置于三口反應瓶中，啟動攪拌裝置，滴加濃鹽酸，加料完畢后，體系澄清，將溶液升溫至回流反應，回流反應繼續4小時，薄層色譜檢測反應進度。等反應完成，撤掉油浴，反應液冷卻后，旋干反應液，濃縮物用丙酮重結晶，有白色固體析出，過濾固體，濾餅用乙酸乙酯洗滌，干燥濾餅，得到白色固體即5-甲氧基間苯二甲酸。

參考文獻

[1]Dmowski, Wojciech; Piasecka-Maciejewska, Krystyna Journal of Fluorine Chemistry, 1996 , vol. 81, # 1 p. 59 - 63