4652-27-1/4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的應用

背景及概述^[1-2]

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮是一種有機中間體，有文獻報道其可用于合成5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺，也可用約克氏菌還原制備α,β?不飽和烯醇。

應用^[1-2]

應用一、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制備5-甲基-N-芳基-1，2，4-三唑并〔1，5-a〕嘧啶-2-磺酰胺。美國專利4，755，212中描述的這類化合物，是用于選擇性控制農(nóng)作物中的雜草的有效除草劑。合成如下：

將N-（3-（（（2，6-二氟苯基）氨基）磺酰基）-1H-1，2，4-三唑-5-基）胺（2克，7.3毫摩爾）懸浮于15毫升水中，并與1.2克（10.9毫摩爾）Na2CO3混合。將該漿狀液加熱至50℃，加入1.44克（10.9毫摩爾）4，4-二甲氧基丁-2-酮。5小時后，通過HPLC分析判斷反應已完全，過濾出固體產(chǎn)物并用水洗滌。在室溫下將濕濾餅溶于水中，并用18%HCl酸化至pH達到4左右。攪拌所得漿狀物20小時，過濾回收產(chǎn)物并干燥，得到1.82克白色固體，其中5-甲基/7-甲基異構體的比率大于100。

應用二、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制備α,β?不飽和烯醇。CN201310188883.9提供了一株具有高區(qū)域選擇性、高立體選擇性和高活力的菌株——約克氏菌WZY002及其在α,β?不飽和烯醇和芳香醇生物法制備中的應用。該菌株可還原α,β-不飽和烯醛（酮）得到α,β-不飽和烯醇，也可通過不對稱還原芳香酮得到手性芳香醇，還可還原芳香醛得到芳香醇。反應專一性強，選擇性好，活力高，并且反應不需外加輔酶。所述的α,β-不飽和烯醛（酮）為下列之一：2-丁烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、2-辛烯醛、2-癸烯醛、檸檬醛、肉桂醛、異丙叉丙酮、紫羅蘭酮、3-辛烯-2-酮和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201310188883.9 約克氏菌及其在制備α,β-不飽和烯醇和芳香醇中的應用

[2]CN90108909.5 制備5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺類的水溶液方法