4733-39-5 / 2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉的制備方法

背景及概述^[1]

2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉是1，10-啡絡啉衍生物中重要的一個化合物，可以用來檢測銅離子，還可以用在光電材料方面。2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉因為多個苯環結構，熔點高達288℃，能級3.3eV，因此在OLED中常用來作為激子/空穴阻擋材料。

1，10-啡絡啉化合物是研究和應用最廣泛的含氮雜環螯合劑之一。作為一個重要的配體，其很多絡合物在很多領域內都發揮了重要的作用(P.G.Sammes，G.Yahioglu，Chem.Sov.Rev.，1994，23，327)。以1，10-菲咯啉衍生物為配體的絡合物具有良好的光學性質，可以作為光敏劑和光催化劑(R.Sahai，L.Morgan，D.P.Killema，Inorg.Chem.，1988，27，3495)。特別是對稱二取代的1，10-菲咯啉衍生物，由于此類物質能夠保持配位體的兩部分對稱，能夠很好的避免與金屬絡合時產生立體異構現象，因此是一類特別重要而且值得研究的化合物。

制備^[1]

先加入6.5L濃鹽酸，攪拌、通氮氣半小時。然后分批加入鄰苯二胺470g，60℃攪拌2小時，70-85℃苯基丙烯基酮1.3kg加入，攪拌3小時，攪拌過程中分批加入5L乙酸。緩慢升溫至回流約94℃，回流反應8h，反應液呈褐色。停止加熱，降至室溫，冰浴冷卻，攪拌下向反應液中分批加入6kg冰塊，再緩慢加氨水溶液，調節pH8-10，分去上層水層。

在黑色粘稠狀物質中加入6l丙酮攪拌1h，過濾，得黃色濾餅300g。重結晶，得產品230g純度99％，產率14％。

¹HNMR(CDCl₃，400MHz)δ(ppm)：3.1(s，3H)，7.56(s，1H)，7.62(m，5H)，7.86(s，1H)。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN200910083628.1 2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲絡啉的一步合成方法