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482-89-3 / 靛藍(lán)的性質(zhì)與用途

靛藍(lán)(Indigo)是一種還原染料,也是人類最早應(yīng)用的天然染料之一,以其特征性的靛藍(lán)色而得名。

靛藍(lán)的性質(zhì)與用途

歷史

靛藍(lán)在古代主要是從靛藍(lán)植物(藍(lán)染植物)中提取加工制得。

1870年德國化學(xué)家阿道夫·馮·拜爾用靛紅與三氯化磷反應(yīng)并進(jìn)行還原,成功合成了靛藍(lán)。1878年馮·拜爾從苯乙酸合成靛紅,從而完成了靛藍(lán)的全合成。1880年他確定出靛藍(lán)的化學(xué)結(jié)構(gòu)。1880年至1882年期間,馮·拜爾又發(fā)展了從肉桂酸和鄰硝基苯甲醛(Baeyer-Drewsen靛藍(lán)合成)分別合成靛藍(lán)的路線。而早在1881年,德國巴斯夫公司便開始少量生產(chǎn)靛藍(lán),早期采用拜爾的合成法,但造價(jià)較高,生產(chǎn)工藝不夠成熟,狀況并不理想。

1890年瑞士蘇黎世的教授卡爾·休曼(Karl Heumann)發(fā)展了另一條從鄰氨基苯甲酸合成靛藍(lán)的路線,也就是先讓鄰氨基苯甲酸與氯乙酸縮合為N-(2-羧苯基)甘氨酸,然后再經(jīng)堿熔、脫羧、氧化得到靛藍(lán)。1897年BASF公司放棄了拜爾法,改用休曼法進(jìn)行生產(chǎn)。

1901年,德國的約翰·福萊格(John Pfleger)改良了休曼的方法,改用從苯胺為原料經(jīng)N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生產(chǎn)靛藍(lán)。與休曼法相比,福萊格改進(jìn)法有諸多優(yōu)點(diǎn),原料苯胺非常易得,而且反應(yīng)產(chǎn)率也較高。目前靛藍(lán)幾乎全是由人工合成得到的,而合成方法就是以福萊格的改進(jìn)法為基礎(chǔ)。

性質(zhì)

靛藍(lán)是一種藍(lán)色粉末,能溶于熱苯胺,幾乎不溶于水和乙醇。在濃硫酸中呈黃綠色,稀釋后為藍(lán)色沉淀;在濃硝酸中呈靛紅色,而后變?yōu)榧t光黃色。在堿性保險(xiǎn)粉還原液中呈淡黃色,在酸性液中無色。

靛藍(lán)不溶于水、酸、堿,欲制成染液吸附織物,必須先經(jīng)過還原作用,成為靛白。靛白可溶于堿液,可以用它來對(duì)動(dòng)物或植物纖維進(jìn)行上色,染后在空氣中進(jìn)行氧化,再生成靛藍(lán),附著于纖維上,呈藍(lán)色。所以靛藍(lán)的染液必須要有還原劑和堿液存在。

生產(chǎn)

由苯胺與氯乙酸在硫酸鐵存在下縮合為N-苯基甘氨酸鐵,而后加入氫氧化鉀進(jìn)行母液轉(zhuǎn)化,然后與氨基鈉、混堿進(jìn)行堿熔生成3-吲哚酚,后經(jīng)空氣氧化、過濾、粉碎、干燥和商品化,得到商品染料靛藍(lán)成品。

用途

靛藍(lán)主要用于染棉布或棉紗。農(nóng)村染坊用發(fā)酵法染土布,牛仔褲大都由靛藍(lán)染經(jīng)紗,與白紗交織而成。不經(jīng)絲光染的棉布稱為毛藍(lán)布,可用保險(xiǎn)粉法連續(xù)浸染,也可染羊毛和絲綢,在地毯和手工藝品有所應(yīng)用。也用于制食品染料和有機(jī)顏料等。靛胭脂和溴靛藍(lán)都是靛藍(lán)的衍生物。

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