501-98-4/反式-4-羥基肉桂酸的制備

背景及概述^[1]

反式-4-羥基肉桂酸是一種肉桂酸類化合物，肉桂酸類化合物廣泛的分布于蜂膠、蔬菜和水果等很多天然產(chǎn)物中，是天然的抗氧化劑。主要以有機酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界廣泛存在。該類化合物結(jié)構(gòu)簡單，卻具有廣泛的生物活性和低毒性。如抗氧化、酪氨酸酶抑制、抗腫瘤、影響植物生長及增強免疫等，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、塑料、感光樹脂、食品添加劑和香精香料等方面有廣泛的用途。

制備^[1-2]

報道一、

在100mL干燥的三頸瓶中，加入0.04mol現(xiàn)蒸餾過的對羥基苯甲醛、適量的丙二酸1:2和催化劑，配置溫度計和回流冷凝管，回流冷凝管上接CaCl₂干燥管，于118℃攪拌回流l～2h，TLC(Thin Layer Chromatography)檢測反應，結(jié)束后蒸餾除去未反應完的苯甲醛，在攪拌下往熱濾液中滴加鹽酸至pH4～5左右，冷卻，待晶體全部析出后，抽濾、水洗、干燥得粗產(chǎn)物，所述粗產(chǎn)物柱層析分離純化或用5:1的無水乙醇重結(jié)晶的方法純化，產(chǎn)物經(jīng)干燥后，稱重，計算收率；

報道二、

向裝有回流冷凝管的250ml的圓底燒瓶中加入4-羥基苯甲醛(12.2g，0.1mol)，丙二酸(15.6g，0.15mol)，吡啶(68ml)，六氫吡啶(1.8ml)，加熱至95℃反應3小時，冷卻，減壓蒸除溶劑，殘余物倒入濃鹽酸(68ml)和冰(150ml)的混合液中，攪拌，析出類白色固體。過濾，無水乙醇重結(jié)晶，得反式-4-羥基肉桂酸6.4g，收率39％，mp210-213℃。

參考文獻

[1][中國發(fā)明]CN201410397847.8肉桂酰肼化合物及其制備與應用

[2][中國發(fā)明]CN200910264122.0肉桂酰胺衍生物及其作為腦神經(jīng)保護劑的應用