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50638-48-7 / 4-溴-2,3-二甲基苯甲醚的制備及應用

背景及概述[1][2]

4-溴-2,3-二甲基苯甲醚是一種有機化學中間體,一般由2,3-二甲基苯甲醚溴代得到,溴代試劑可以選擇溴素或NBS。

制備[1-2]

方法一、

將Br2(5.3g,33.2mmol)在CCl4(15mL)中的溶液加入到中間體2,3-二甲基苯甲醚(4.1g,30.2mmol)在DCM(100mL)中的溶液中,并將所得溶液攪拌1小時。 濃縮反應混合物并通過色譜法純化,得到1.7g(26%)中間體4-溴-2,3-二甲基苯甲醚。1HNMR(DMSO-d6):7.33(d,J = 8Hz,1H),6.58(d,J = 8Hz,1H),3.78(s,3H),2.36(s,3H),2.19(s,3H)。

方法二、在0℃下,向2,3-二甲基苯甲醚(13.6g,100mmol)的5mL CH3CN溶液中加入NBS(18.7g,105mmol)。在室溫下攪拌反應3小時后,減壓蒸發溶劑并加入CCl4。過濾固體,用CCl4洗滌,除去溶劑。產率為98%,為無色油狀物。1H NMR(CDCl3,400MHz)δ= 7.36(d,J = 8.8Hz,1H),6.61(d,J = 8.8Hz,1H),3.81(s,3H),2.39(s,3H),2.23(s,3H);13C NMR(CDCl3,100MHz)δ= 156.6,136.8,129.6,127.0,116.3,109.3,55.6,19.8,12.8; FTIR(KBr,neat,cm-1):ν3336,2935,1572,1460,1260,1106,796,585;HRMS(ESIMS,m/z)計算值C9H12BrO [M + H] + 215.0066,實測值215.0062。

應用[1]

4-溴-2,3-二甲基苯甲醚的制備及應用

4-溴-2,3-二甲基苯甲醚可作為中間體合成其他化合物,舉例如下:將中間體4-溴-2,3-二甲基苯甲醚(1.5g,7mmol)溶于AcOH(9.2mL)和H2O(1.6mL)中。 在5℃冷卻后,逐滴加入在AcOH(3.6mL)中的發煙HNO3(0.49mL)。 將混合物在5℃下攪拌15分鐘,加入H2O,并用DCM萃取混合物。將有機層用H2O洗滌,干燥(Na2SO4),濃縮,并通過色譜法(EA/己烷)純化,得到1.2g(66%)中間體37C。LC[m/z] C9H10BrNO3的計算值:259.0;實測值:259.0。 發現261.1 [M + H] +

主要參考資料

[1] PCT Int. Appl., 2018045246, 08 Mar 2018

[2] Organic Letters, 16(7), 1996-1999; 2014

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