518-44-5 / 熒光生的制備方法

背景及概述^[1]

熒光生又稱二氫熒光素、間苯二酚甲基苯甲酸。亮黃色粉末。相對分子質量334.31。熔點125～127℃。在空氣中很快氧化成熒光黃(熒光素)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚及堿溶液。熒光生可用作氧化酶試劑及過氧化物。以鄰苯二酸酐與間苯二酚為原料，制得熒光黃后，再與氫氧化鈉及鋅粉一起加熱，可制得熒光生。

制備^[2]

熒光生可用于有機合成，如制備其鉀鹽化合物；

將氫氧化鉀水溶液（1mL，0.1N，0.1mmol）加入到2-（雙-（4-羥基苯基）-甲基）-苯甲酸[32mg，0.1mmol，熒光生]的溶液中。在5mL乙醇中，并將混合物在室溫下再攪拌2小時。減壓蒸發混合物至干，得到36mg（100％收率）所需化合物，為白色固體，mp>300℃。1HNMR（D2O，300MHz）：δ6.11[s，IH5-CH]，6.66[d，4H，J=8.8Hz，Ar-H]，6.80[d，4[Eta]]，J=8.8Hz，Ar-H]，7.03[d，1H，J=7.7Hz5Ah-H]，7.35[t，IH，J=7.7Hz5Ah-H]，7.44[t5IH5J]=7.7Hz5Ah-H]，1.1A[dd5IH5J1=7.7Hz5J2=2.2Hz55Ah-H]。

熒光生還可制備其他鹽，如下列化合物：

將三（羥甲基）氨基甲烷（12mg，0.1mmol）加入到2-（3，6-二羥基-9H-黃嘌呤-9-基）-苯甲酸[33mg，0.1mmol，熒光生]在5mL乙醇中，并將混合物在室溫下再攪拌2小時。減壓蒸發混合物至干，得到37mg（100％收率）所需化合物，為橙色固體，mp>300℃。1HNMR（300MHz，D2O）：53.75[s，6H，-CH2-]，5.76[s，1H，-CH]，6.94-6.99[m，IH，Ar-H]，7.09-7.13[m，2H，Ax-H]，7.26-7.31[m，6H，Ar-H]，7.49-7.54[m，1，Ar-H]。

主要參考資料

[1] 實用精細化工辭典

[2] WO2006083869 TUMOR NECROSISF ACTOR INHIBITORS