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520-36-5/芹菜素的制備方法及藥理作用

背景及概述[1][2]

芹菜素又稱芹黃素、洋芹素,廣泛分布于溫熱帶的蔬菜和水果中,尤以芹菜中含量為高;在一些藥用植物如車前子、絡石藤等中也有很高的含量,植物源性飲料如茶、酒以及一些調味品中也有分布。芹菜素(apigenin)屬于黃酮化合物,在傘形科植物旱芹(Apium graveolensvar.dulce)葉;卷柏科卷柏(Selaginella tamariscina)全草;柏科圓柏(Sabinachinenesis)葉中的含量比較豐富。芹菜素以植物黃色素的形式存在于多種植物中,純品外觀為黃色粉末,無嗅無味,是一種天然抗氧化劑。

芹菜素的制備方法及藥理作用

制備[2-3]

一、提取方法

現有芹菜素制備方法中所涉及的工序較為復雜,所獲取的芹菜素 純度較低,從而造成了原材料的過度消耗與浪費。另外,在現有芹菜素應用過程中,由于現有芹菜素的純度較低,所制成的膠囊或其他保健品治療與保 健效果不理想。CN200810127091提供能夠得到較高純度的一種芹菜素的制備方法,以及具有調節血壓、調節血脂、抗氧化,并且能夠提高免疫力和延緩衰老等功效 的芹菜素軟膠囊。為實現上述目的,本發明提供一種芹菜素的制備方法,包括以下步驟:

a、將芹菜籽進行篩選、粉碎后,置入含量為70%的酒精容器中,攪拌后, 靜置;

b、粉末狀芹菜籽與酒精融合后由粉末狀變為顆粒狀;

c、分三次對容器中的顆粒狀混合物進行提取,每次提取的時間間隔為二小時;

d、提取后的顆粒物經溶液進行過濾,并經過減壓與濃縮處理后,從而制成粉末狀的精制芹菜素。

本發明具有以下優點:本發明提供一種芹菜素的制備方法,將芹菜籽進行篩選、粉碎后,置入含量為70%的酒精容器中,攪拌后,靜置;粉末狀芹菜籽與酒精融合后由粉末狀變為顆粒狀;分三次對容器中的顆粒狀混合物進行提取,每次提取的時間間隔為二小時;提取后的顆粒物經溶液進行過濾,并經過減壓與濃縮處理 后,從而制成粉末狀的精制芹菜素,提取后精制芹菜素的純度為98%。本方法的應用為,將粉末狀的芹菜素與油狀的深海魚油制配而成,并裝入膠囊內部,每粒膠囊中原料配比后的重量為500mg,芹菜素為150-200mg,深海魚油為300-350mg。本發明具有調節血壓、調節血脂、抗氧化、提高免疫力和延緩衰老等功效,長期服用有益身體健康;另外,采用芹菜籽為主要原料,由于原料易得具價格便宜,在提高產品純度的同時還避免了原材料的浪費,也降低了加工成本。

二、半合成方法

芹菜素的半合成方法,其特征是在堿性環境下,以柚皮素作為原料,在溶 劑1,4-二氧環己烷中,于50~130℃溫度下和碘反應,氧化脫氫生成芹菜素粗 品,粗品用堿溶液溶解,加入醇,調節pH值4~7,析出晶體,抽濾,用二甲亞 砜/水體系或二甲基甲酰胺/水體系或醇/水體系重結晶,靜置,過濾,得到精制的 芹菜素;或者用丙酮回流提純,得到精制芹菜素。

本方法是以具有生物活性的天然提取物為起始原料反應得到芹菜素。與植物提取法和用吡啶作為溶劑得到芹菜素的反應相比,該方法成本低,反應條件溫和,對環境友好,產品純度和收率均較高;酸水解過程中采用的溶劑體系,原料易得且價格便宜,反應條件容易控制,安全,無污染,產率高。從整個合成過程看,大部分溶劑可以回收,重新利用,使合成成本大大降低;整個合成工藝原料便宜易得,操作簡單,反應條件穩定,容易控制,產品易于分離純化。制得的芹菜素純度可達97%以上。

藥理作用[2]

據文獻報道,芹菜素據有降血壓、影響中樞精神、抗病毒、抑制酶活性、抗自由基的作用。

黃嘌呤氧化酶(xanthine oxidase,XO)是尿酸生成過程中一關鍵酶,主要存在于哺乳動物的乳汁和肝臟中。在人體內,XO 能催化次黃嘌呤成黃嘌呤,最終生成尿酸,當 XO 活性異常活躍時,使尿酸大量的生成和過量積累在血液中,臨床表現為高尿酸血癥,隨著尿酸鹽沉積進而引起痛風的發作。有文獻報道芹菜素對 XO 也具有較好的抑制活性。通過研究抑制動力學特點,明確芹菜素對 XO 具有明顯可逆的混合競爭型抑制作用,其半抑制濃度 IC50 為(8.63±0.03)μmol/L,抑制常數 Ki 為(2.35±0.42)μmol/L。再結合芹菜素與 XO 相互作用進行分析,芹菜素抑制 XO活性的機理為:芹菜素進入 XO 的疏水腔,通過疏水作用力與 XO 活性中心周圍的主要氨基酸殘基發生作用;并引起 XO 的二級結構發生改變,α-螺旋含量增加使得 XO 的結構更加緊密而不利于底物進入疏水空腔;同時,芹菜素占據底物進入活性中心的通道,也有效地抑制 XO 對黃嘌呤的催化活性。

主要參考資料

[1]葉素梅.芹菜素對黃嘌呤氧化酶活性的抑制機理研究[J].食品研究與開發,2018,39(21):67-71.

[2]CN200810127091.X 一種芹菜素的制備方法與應用

[3]CN200510097010.2 芹菜素的半合成方法

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