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532-32-1/苯甲酸鈉的作用機理

【概述】

苯甲酸鈉(Sodiumbenzoate)又稱安息香酸鈉,由碳酸氫鈉溶液中和苯甲酸,再經過濾、蒸發和結晶而制得,屬于酸性防腐劑,在堿性介質中無殺菌、抑菌作用,其防腐最佳pH值是2.5~4.0;pH值為5.0時,即使5%的溶液殺菌效果也不是很好。

【理化性質】

本品為白色顆粒、粉末或結晶性粉末,無臭或略帶安息香氣味,味微甜帶咸。在空氣中穩定,可溶于水,常溫下53.0g/100mL左右,水溶液至弱堿性pH在8左右,也溶于甘油、甲醇、乙醇。

苯甲酸鈉的作用機理
圖1為苯甲酸鈉

【作用機理】

1.防腐機理  苯甲酸類防腐劑是以其未離解的分子發生作用的,未離解的苯甲酸親油性強,易通過細胞膜進入細胞內,干擾霉菌和細菌等微生物細胞膜的通透性,阻礙細胞膜對氨基酸的吸收;進入細胞內的苯甲酸分子,可酸化細胞內的儲備堿,進而抑制微生物細胞內呼吸酶系的活性,阻止乙酰輔酶A縮合反應,從而起到防腐作用。苯甲酸是一種廣譜抗微生物的物質,對酵母菌、霉菌及部分細菌作用效果很好,在允許最大使用范圍內,在pH值4.5以下(防腐最佳pH值2.5~4.0),對各種菌類都有效果。

2.化合物拮抗  苯甲酸還與氯化鈣有拮抗作用,與氯化鈉、異丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸鹽等也有類似作用。

【毒性機理】

雖然腎臟有排毒功能,一般1~2d內可將安全劑量的防腐劑排出體外,但如果長期且同時食用多種含有同類防腐劑的食物,也會對人體產生多種毒害作用。

1.損害神經系統機理  大量飲用含苯甲酸鈉防腐劑的飲料可導致大腦嚴重萎縮。苯甲酸鈉與胃酸會發生反應,生成苯甲酸,后者有一定的毒性,長期飲用會引起人慢性苯中毒。慢性苯中毒的癥狀主要表現為神經衰弱,如頭痛、頭暈、記憶力減退、失眠、乏力等;同時,還會出現白細胞減少,嚴重的還會造成再生障礙性貧血。貓對苯甲酸比較敏感,用含有2.39%苯甲酸的肉喂貓,28只貓中有17只表現神經過敏、興奮、失去平衡和視力下降。也有研究表明,長期飲用含苯甲酸鈉的碳酸飲料能導致兒童多動癥。

2.致癌機理  長期以來,科學家就懷疑苯甲酸鈉可能誘發癌癥,因為在與碳酸飲料里的添加劑Vc混合之后,苯甲酸鈉可能生成一種致癌物苯。研究者在實驗室中對苯甲酸鈉對活酵母細胞的影響進行了測試,發現苯甲酸鈉通過破壞被稱為細胞“發電站”的線粒體而嚴重危害人體細胞。苯甲酸鈉能有效抑制線粒體腫脹而對鼠肝缺血再灌注損傷有明顯保護作用。苯甲酸鈉是染色體斷裂劑,能引起癌變。

3.細胞毒性  研究結果表明,苯甲酸鈉與檸檬黃以及苯甲酸鈉與糖精鈉對細胞的毒性作用均表現為相加作用。苯甲酸鈉能破壞細胞膜的有序結構,改變膜的結構,使膜發生功能性紊亂,以致細胞發生破壞性斷裂,從而破壞細胞平衡機制,并與體內氫氧自由基結合生成苯,產生毒物。苯甲酸鈉屬于低毒物質。大劑量的苯甲酸鈉會使大鼠白細胞減少,并對肝細胞有明顯損害。

4.其他副作用  苯甲酸鈉能誘發反復發作的急性蕁麻疹、血管性水腫。苯甲酸鈉可引起血清白蛋白構象變化,從而使血清白蛋白損傷。

【制備方法】

稱取工100g十水合碳酸鈉(NaCO3·10H20)置玻璃反應器內,加入30Oml水,開啟攪拌并加熱至接近沸騰,然后緩慢地滴加苯甲酸86g,待苯甲酸全部加完后,溶液呈中性(PH試紙測定).繼續反應0.5小時,反應完成.趁熱過濾,濾液置于水浴上,加熱蒸發至干,即得到167g粗苯甲酸鈉. 稱取30g粗苯甲酸鈉加入到沸騰的300ml的15:85的水和乙醇的混合溶劑中,溶解后趁熱過濾,將濾液冷至室溫,出現白色結晶、然后經過濾,洗滌、干燥,即得純的苯甲酸鈉28.5克.

【應用】 

苯甲酸鈉對多種細菌、霉菌和酵母菌都有抑制作用,故廣泛應用于保藏高酸性水果、漿果、果汁、果凍、果醬、飲料、人造奶油、餐用油橄欖、糖漿、咸菜及其它酸性食品,同時還用作醫藥、化妝品的防腐劑、汽車的防凍液、鋼鐵的防銹劑以及塑料配料。

【應用現狀】

苯甲酸鈉在口服液中應用較多,因此口服液都需要對苯甲酸鈉的穩定性進行檢驗。苯甲酸鈉能有效抑制食物中可能產生的內毒素毒性。在我國,食醋和醬油中的防腐劑主要是苯甲酸鈉,而醬油的苯甲酸鈉含量明顯高于食用醋,這是由于苯甲酸鈉在酸性條件下防腐效果好,因此在食用醋中苯甲酸鈉的使用量較小,而在醬油中為了達到防腐效果則使用量較大。山梨酸和山梨酸鉀的毒性比苯甲酸鈉小,防腐效果也比苯甲酸鈉好。

苯甲酸和苯甲酸鈉的優勢是在空氣中較穩定,成本較低。但在密封狀態下,山梨酸和山梨酸鉀也很穩定,山梨酸鉀熱穩定性比較好,分解溫度高達270℃。由于食品添加劑的添加量很小,并不會明顯增加肉制品產品成本。許多國家已逐漸采用山梨酸和山梨酸鉀替代苯甲酸和苯甲酸鈉。使用天然防腐劑(Nisin、殼聚糖、香辛料提取物等)也能夠達到抑菌保鮮作用,是肉制品工業的一個發展方向。如殼聚糖對金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、鏈球菌的最小抑菌濃度為0.025%,而苯甲酸鈉的最小抑菌濃度≥0.04%。還可以通過改善加工條件,改進食品包裝,對產品熱處理或輻照殺菌、進行低溫儲藏等來實現防腐保鮮目的。此外,尼泊金酯的毒性比苯甲酸鈉低得多,應用pH值范圍廣,在pH值4~8時其抑菌作用幾乎不受pH值的影響,對霉菌、酵母、細菌有廣泛的抗菌作用,可廣泛應用于食品、飲料、化妝品和醫藥等行業。據報道,尼泊金酯對食醋和醬油的防腐效果明顯優于苯甲酸鈉。在食品中添加少量苯甲酸或苯甲酸鈉時,對人體并無毒害,關鍵在于控制其用量。國家明確規定,苯甲酸類不能使用在奶粉食品中,也不可用于豆制品中。

【主要參考資料】

[1]史建公,劉志堅,張敏宏,趙桂良,石勤智,楊萬泰,趙麗梅.苯甲酸鈉作為熱塑性材料成核劑研究及應用進展[J].科技導報,2009,27(16):110-115.

[2]呂娜. 食品防腐劑苯甲酸鈉的毒理學研究[D].吉林農業大學,2006.

[3]牟悅. 苯甲酸鈉毒性作用的分子水平研究[D].山東大學,2012.

[4]王思文,鞏江,高昂,趙婷,駱蓉芳,王芍,倪士峰,陳千良.防腐劑苯甲酸鈉的藥理及毒理學研究[J].安徽農業科學,2010,38(30):16724+16846.

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