53218-26-1 / 6-溴-1,3-苯并噻唑的制備

背景及概述^[1]

6-溴-1,3-苯并噻唑?qū)儆诒讲⑧邕?。苯并噻唑是一類非常重要的含氮稠雜環(huán)化合物，在抗菌，抗寄生蟲和抗腫瘤等方面有潛在的作用，同時(shí)也能應(yīng)用于發(fā)光材料的合成，是一種應(yīng)用廣泛的化合物中間體。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

在微波反應(yīng)器中加入2 ml的水、3 - 溴苯并硫代酰胺1 mmol和碳酸銫0.2 mmol，在固定功率120 W中反應(yīng)10 min，乙酸乙酯萃取，減壓濃縮，產(chǎn)品硅膠柱分離，得到淡黃色固體，產(chǎn)率93％。

報(bào)道二、

在一密閉的反應(yīng)容器中加入0.3 mmol 2-氨基-6-溴苯并噻唑，0.9 mmol亞硝酸銀，3 mL 1，2-二氯乙烷，反應(yīng)混合物在80℃條件下攪拌反應(yīng)72小時(shí)。反應(yīng)停止后，冷卻至室溫，反應(yīng)液中加入10 mL 二氯甲烷稀釋，減壓抽濾后脫去溶劑，殘留物經(jīng)柱層析分離提純，洗脫劑為V(石油醚)/V(乙酸乙酯) = 6/1，得到6-氯苯并噻唑，產(chǎn)率為79%。Brown solid; mp 57-59 ºC; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ 9.02 (s, 1H), 8.12 (d, J = 5 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 5 Hz, 1H), 7.55-7.53 (m, 1H); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz): δ 154.52, 151.93, 129.86, 128.84, 124.65, 124.48; GC-MS (EI, 70 eV): m/z = 215 [M+].

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201811448033.7 一種水相中微波輻射苯并硫代酰胺類化合物合成苯并噻唑的方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201410432347.3 一種含氨基芳香族化合物脫氨基的方法