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541-73-1 / 間二氯苯的制備

背景及概述[1][2]

間二氯苯是一種重要的有機(jī)化工原料,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成工業(yè)中,如合成2,4-二氯苯胺、1,2,4-三氯苯及廣譜抗真菌藥霉康唑。隨著醫(yī)藥行業(yè)的日益發(fā)展,藥物的推陳出新,高含量間二氯苯被用作多種藥品的中間體,需求大增。特別是近年來,國際市場對高含量間二氯苯的需求迅猛發(fā)展,而且前國內(nèi)年總產(chǎn)量僅1 000 t左右,遠(yuǎn)不能滿足市場需求,因此該產(chǎn)品前景廣闊。

間二氯苯又名1,3-二氯苯。無色液體。分子量147.00。熔點(diǎn)-24.7℃。沸點(diǎn)173℃。相對密度1.2884 (20/4℃)。折射率1.5459。閃點(diǎn)63℃。溶于乙醇、乙醚、苯,不溶于水。間二氯苯用于有機(jī)合成。

間二氯苯可用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體,其傳統(tǒng)合成方法有:1)間苯二胺與硫酸、亞硝酸鈉經(jīng)重氮化反應(yīng),制成重氮鹽,再經(jīng)氯化而成;2)間氯苯胺經(jīng)重氮化,氯化而成,間氯苯胺重氮化法合成率較低、產(chǎn)能不高;3)間二硝基苯直接催化氯化法;4)苯氯化法,苯氯化法其工藝控制條件較難,且分離效率不高。其中間苯二胺重氮化法合成工藝復(fù)雜,已經(jīng)被淘汰。

間二硝基苯氯化法中存在易爆炸物間二硝基苯,合成過程存在很大的安全 隱患。此外,間二氯苯的合成方法還有:氯苯副產(chǎn)回收法。化工工業(yè)上制備間苯二酚的生產(chǎn)工藝較為復(fù)雜,且生產(chǎn)的純度比較低,難以符合人類生產(chǎn)生活的需求。

應(yīng)用[3]{4}}

間二氯苯可用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和顏料的中間體。在農(nóng)藥方面間二氯苯主要用于合成殺菌劑如丙環(huán)唑、苯醚甲環(huán)唑、抑霉唑、己唑醇、糠苗唑、戊環(huán)唑及酰胺唑等、除草劑如解草唑、吡氟草胺、惡唑稗靈及噻唑亞胺類、三唑啉酮類化合物等新型除草劑。

在醫(yī)藥方面間二氯苯用于合成高效、安全、廣譜的瞇唑類抗真菌藥物如益康唑、霉可唑和酮康唑、消炎鎮(zhèn)痛藥雙氯芬酸鈉(商品名為扶他林)、新型非甾體抗菌素類解熱鎮(zhèn)痛藥氟苯水楊酸等。在染顏料工業(yè)中間二氯苯用于合成ASITR、色酚AS-LG及顏料堅(jiān)固洋紅FB等,其發(fā)展前景十分廣闊。其應(yīng)用舉例如下:

1.合成間苯二酚。

間苯二酚是一種重要的精細(xì)有機(jī)化工原料,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、染料、涂料、醫(yī)藥、塑料、橡膠、電子化學(xué)品等領(lǐng)域。以間二氯苯為原料、氧化鑭為催化劑,在KOH水溶液中水解生成間苯二酚.實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,間二氯苯水解的適宜工藝條件為:反應(yīng)溫度260℃、反應(yīng)體系pH為13.4、V(水):V(間二氯苯):15:1、攪拌速率為400 r/min.在上述工藝條件下,間二氯苯轉(zhuǎn)化率>70%,間苯二酚收率>20%.

間二氯苯的制備

2.制備間氯苯甲醚。

間氯苯甲醚是一種重要醫(yī)藥化工中間體,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥及有機(jī)合成中。醫(yī)藥方面的主要用途是替代間溴苯甲醚生產(chǎn)鹽酸曲馬多,也是合成3-甲氧基苯硫酚的原料。間氯苯甲醚因其質(zhì)量高、價格低,得到眾多使用者的青睞。

合成方法是將間二氯苯、甲醇鈉和第一有機(jī)溶劑混合,同時加入銅鹽作為催化劑,間二氯苯:甲醇鈉:銅鹽的摩爾比為1:0.5~8:0.005~0.1,每克間二氯苯中加入1.5~3.5ml的第一有機(jī)溶劑,在75~150℃回流溫度下攪拌反應(yīng)3~24小時反應(yīng)完畢,蒸除有機(jī)溶劑,殘液中加水,并使用第二有機(jī)溶劑萃取,蒸餾或精餾有機(jī)液得到化合物間氯苯甲醚。

本發(fā)明質(zhì)量高,價格低,具有很大的市場優(yōu)勢;本發(fā)明以間二氯苯為原料,在自制的銅鹽催化劑下和甲醇鈉溶液反應(yīng),方便經(jīng)濟(jì)的得到間氯苯甲醚;本發(fā)明為一步法合成法,工藝簡單,操作方便,生產(chǎn)周期短,對環(huán)境污染小,產(chǎn)品收率較高,具有很好的發(fā)展前景。

間二氯苯的制備

制備[5][6]

方法1:苯-硝化一高溫氯化工藝。苯經(jīng)過一硝化、二硝化后,得到含間二硝基苯質(zhì)量分?jǐn)?shù)為88%的混合二硝基苯,加入亞硫酸(氫)鈉水溶液后,生成溶于水的令對硝基苯磺酸鈉而分離,得到高含量的間二硝基苯,經(jīng)氯化脫硝基即得到問二氯苯。該反應(yīng)為自由基取代反應(yīng),一般是在自由基引發(fā)劑(如偶氮二異丁腈、過氧化苯甲酰等)作用下或在紫外光照射下進(jìn)行。

間二氯苯的制備

方法2:以間二硝基苯一步氯化而制得。

間二氯苯的制備

方法3:對/鄰二氯苯異構(gòu)化。在用苯或氯苯為原料經(jīng)氯化制得二氯苯的過程中,得到的鄰二氯苯和對二氯苯占比例較大,間二氯苯僅占2%~3%,混合二氯苯經(jīng)催化異構(gòu)化后再分離制得問二氯苯。

曾有文獻(xiàn)報道許多催化異構(gòu)化制備方法,早期使用的催化劑主要為強(qiáng)酸性的三氯化鋁、HF—BF 等。這類路易斯酸極易吸水,遇水放出氯化氫、氟化氫,具有強(qiáng)腐蝕性;路易斯酸水合物很難干燥,該類催化劑再生困難(如加熱三氯化鋁水合物會放出氯化氫,而得不到純凈的無水三氯化鋁),因而被淘汰。20世紀(jì)70年代后,對該類催化劑的研究重點(diǎn)集中在沸石上,許多反應(yīng)用沸石代替液態(tài)酸作為催化劑。鄰/對二氯苯在酸性沸石催化劑作用下,催化轉(zhuǎn)位制得高產(chǎn)率的間二氯苯,

間二氯苯的制備

主要參考資料

[1] 明精細(xì)化工大辭典

[2] 江國防;王敬祝.一種間二氯苯的制備方法.CN201710200205.8,申請日20170330

[3] 楊慧慧, 張躍, 嚴(yán)生虎, 等. 間二氯苯水解制備間苯二酚[J]. 南京工業(yè)大學(xué)學(xué)報 (自然科學(xué)版), 2007, 29(2): 30-33.

[4] 汪德林;黃緒民;王培坤;邵千飛.一種間氯苯甲醚的合成方法.CN201410035767.8,申請日20140124

[5] 佘衛(wèi)民, 許小亮, 吳春江, 等. 鄰二氯苯異構(gòu)化生產(chǎn)間二氯苯工藝[J]. 氯堿工業(yè), 2017, 53(7): 24-25.

[6] 唐琴, 丁克鴻. 2 種間二氯苯生產(chǎn)工藝的比較[J]. 氯堿工業(yè), 2011, 47(3): 24-29.

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