54799-03-0 / 4-氨基芐胺鹽酸鹽形式的應用

背景及概述^[1]

4-氨基芐胺鹽酸鹽形式是4-氨基芐胺的二鹽酸鹽，是一種有機中間體，可用于“一鍋法”制備一種丙烯酰氨基苯硼酸聚合物。該類丙烯酰氨基苯硼酸聚合物同時含有羧基、氨基和苯硼酸基團，在丙烯酰氨基苯硼酸聚合物結構中引入了氨基，可以增強苯硼酸基團對順式二羥基的識別作用，同時也利于將聚合物共價固定在含有羧基或酸酐的固相基底表面。該丙烯酰氨基苯硼酸聚合物對含有順式二羥基的小分子和糖蛋白有識別作用，可以用于微流體芯片上快速檢測糖化血紅蛋白。

應用^[1]

在50mL三口燒瓶中將4.5mmol丙烯酸溶解于15mL二甲基甲酰胺中，隨后加入4.5mmolN,N'-二環己基碳二亞胺(EDC)和4.5mmolN-羥基琥珀酰亞胺(NHS)在氮氣保護下冰水浴中活化4h。稱量1.5mmol 3-氨基苯硼酸一水合物，3mmol 4-氨基芐胺鹽酸鹽形式和12.5mmol氫氧化鈉溶于15mL二甲基甲酰胺/水(v/v 3:2)混合溶劑中，在劇烈攪拌下將其快速注入到三口燒瓶中，繼續反應12h。酰胺化完成后向溶液中加入2.25mmol丙烯酸和0.15mmol偶氮二異丁腈，氮氣保護下加熱到70℃反應24h。反應結束后恢復到室溫，將約30mL溶液緩慢滴加到1L丙酮中，快速攪拌得到沉淀，抽濾并用乙酸乙酯和無水乙醚洗滌若干次。將粗產物復溶于CB溶液中(pH 9.6)透析24h，小分子全部移除后在70℃烘箱中真空干燥得到純化產物。聚合物中氨基苯硼酸單體和氨基芐胺單體總量與丙烯基單體比例為1:0.5。對合成的聚合物進行核磁氫譜和傅里葉變換紅外光譜的表征，從圖中可知聚合物具有羧基，氨基和苯硼酸基團。對合成的聚合物進行凝膠排阻色譜分析，得到聚合物的重均分子量為2.286*104g/mol，分散度為1.15。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201710313310.2 一種丙烯酰氨基苯硼酸聚合物及其制備與應用