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56588-58-0 / 雌酮-D2的制備

背景及概述[1]

1929年8月Doisy從妊娠馬尿中分離到雌激素結晶。他首先使尿酸性水解(后來他了解水解物中有硫酸酯類和葡萄糖苷酸),在酸性的條件下,分別成功地分割在堿性溶液中和在乙醚中的激素,以離開后面的不純凈的水溶液。后來,巴黎的Girard發現了一種專門的試劑,他能結合雌酮的羰基形成水溶性衍生物,他能分離大量的雌酮。在倫敦癌癥醫院研究所,JamesCook和他的同事們使用Girard提供的材料在1938年肯定了提出的雌酮(oestrone)和雌醇(oestriol)的結構。雌酮最初用于治療絕經期癥狀、原發性閉經和激素缺乏情況。它在1950年代通過油劑注射或口服給藥,也可由其他雌激素類替代。雌酮口服的作用不很強,因為被吸收后形成雌三醇在肝臟經首過效應,然后被葡萄糖醛酸化或硫酸化形成失活的醚被排出體外。雌酮-D2為雌酮的氘代化合物。

制備[1]

雌酮-D2制備如下:

雌酮-D2的制備

向3,5(10)-三烯-17-一(1,1.0g,3.7mmol)的CH3OD(30mL)中的溶液中,添加NaOD的D2O(1.52g,40%,14.8mmol)。將混合物在氮氣下回流24小時,冷卻,并用10%H2SO4緩慢中和至pH7。收集白色沉淀物,用水洗滌,從乙醇(50mL)中結晶,并真空干燥,得到白色固體雌酮-D2(1.0g,固體,1.0mL)。99%)。mp250-253℃。1HNMR(400MHz,CDCl3):50.89(3H,s,CH3),1.38-1.70(6H,m),1.99(3H,m),2.25-2.45(2H,m),2.89(2H,m),4.66(1H,s,OH),6.58(1H,brs),6.62(1H,brd,J=8.5Hz),7.15(1H,d,J=8.4Hz);HRMS(ESI)計算得出。C18H20D2NaO2(M+Na)+的分析值為295.1643,實測值為295.1643。

主要參考資料

[1] 藥物的發現與發明史

[2] WO2014/122480

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