57124-87-5 / 2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的應用和制備

背景及概述[1]

2-甲基-3-四氫呋喃硫醇(2-Methyltetrahydrofuran-3-thiol,FEMA號3787)是一種重要的含硫香料。在食用香料中，含硫香料占有非常重要的地位。由于含硫香料香氣閾值低、特征性強，用量小，可廣泛用于食用香精尤其是肉味香精的調配，對提高香精的質量和檔次具有重要作用，是非常重要的一類食用香料，產品售價往往在每千克幾千元至幾萬元，具有明顯的經濟效益。含硫香料往往是食品的微量香成分，隨著分析技術的不斷發展，越來越多的含硫化合物在食品中被檢測出來，由于含硫香料具有用量小、售價高、香氣特征性強的特點，日益受到人們的重視。

制備[1]

在500ml的四口燒瓶中投入5-羥基-2-戊酮(I)100g(979.1mmol)，投入0.3mol/L磷酸10ml，油浴200℃中加熱，常壓蒸餾，收集餾出溫度70-90℃的餾分得到4,5-二氫-2-甲基呋喃，產率95％。

在250ml的三口燒瓶中投入4,5-二氫-2-甲基呋喃30g(356.6mmol)，投入硫代乙酸29.86g(392.3mmol)，滴加六氫吡啶3g(35.6mmol)，室溫攪拌，反應1.5小時后采用TLC監測,反應完后，用乙酸調pH至中性，加入異丙醚30ml攪拌，用飽和食鹽水洗滌一次，低于30℃除去溶劑制得化合物2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯，產率86％。

在100ml的三口燒瓶中投入50ml冰乙酸，滴加2-甲基-3-四氫呋喃硫醇乙酸酯10g(62.41mmol)，室溫攪拌，反應30分鐘后采用TLC監測。反應完后分液去除水相，得到2-甲基-3-四氫呋喃硫醇粗品，減壓蒸餾，在1.4KPa下，收集內溫88-115℃的餾分得到化合物2-甲基-3-四氫呋喃硫醇，產率87％。

應用[2-3]

CN201410412365公開了一種雞肉油狀香精及其制備方法，該雞肉油狀香精由包括如下的原料制備得到：2-巰基-3-丁醇；2-甲基-3-呋喃硫醇；3-甲硫基丙醇；3-甲硫基丙醛；2，3，5-三甲基吡嗪；2-甲基-3-四氫呋喃硫醇；2-戊基噻吩；反-2-反-4-癸二烯醛；反-2-反-4-壬二烯醛；反-2癸烯醛；4-甲基-5-羥乙基噻唑；4-羥基-2，5-二甲基-3(2H)呋喃酮；乙基麥芽酚；2-乙酰基吡嗪；花椒精油；冷壓姜油；香葉油和大豆色拉油。本發明香精具有天然雞肉風味，香味逼真，香氣自然，留香時間長，熱穩定性好。產品應用在調味品，雞精，方便面領域具有不可替代的作用。

CN201010564823公開了一種辣子雞香精，由下述原料制備而成：乙基麥芽酚(0.75~1.50)、4-羥基-2，5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(0.50~1.00)、2-乙酰基吡嗪(0.02~0.04)、甲基環戊烯醇酮(0.50~1.00)、2，5-二甲基-2，5-二羥基-1，4-二硫雜環己烷(0.03~0.06)、2-甲基-3-巰基呋喃(0.05~0.15)、2，4-癸二烯醛(0.02~0.20)、4，5-二氫-3(2H)噻吩酮(0.01~0.05)、2-甲基-四氫呋喃-3-硫醇(0.01~0.02)、2-巰基-3-丁醇(0.05~0.20)、反-2-順-6-壬二烯醛(0.001~0.02)、二丙基二硫醚(0.01~0.05)、花椒精油(0.50~5.0)、辣椒精油(0.30~3.0)、黑胡椒精油(0.2~2.0)、白胡椒油樹脂(0.1~1.0)、生姜精油(0.02~0.5)、大茴香油(0.04~1.0)、大蒜精油(0.02~0.2)、肉桂精油或桂皮油(0.03~0.5)、油溶性溶劑添加至百分百，所述各成分的含量單位為質量百分含量。

主要參考資料

[1][中國發明,中國發明授權] CN201810236249.0 一種2-甲基-3-四氫呋喃硫醇的制備方法及其應用

[2]CN201410412365.5一種雞肉油狀香精及其制備方法

[3]CN201010564823.9辣子雞香精及其生產工藝