610-94-6/鄰溴苯甲酸甲酯的應用

背景及概述^[1]

鄰溴苯甲酸甲酯是一種有機中間體，可由苯甲酸甲酯一步溴代制備得到。

制備^[1]

在250ml的三口瓶中，加入0.04mol原料苯甲酸甲酯、100ml乙酸，攪拌溶解，然后用冰鹽浴 降溫至0℃；將0.05mol Br₂溶于50ml乙酸中，將溴的乙酸溶液緩慢滴加至上述反應體系中， 滴加結束后，控溫20-25℃，攪拌反應12小時，取樣點板，顯示無原料I1-3剩余；反應結束后， 滴加NaOH水溶液中和反應液，加入二氯甲烷萃取，分層，取有機相過濾，濾液減壓蒸餾至無 餾分，過中性硅膠柱，得到中間體鄰溴苯甲酸甲酯，HPLC純度99.3％，收率66.9％；元素分析結構(分子式C8H7BrO2)：理論值C,44.68；H,3.28；Br,37.16；測試值：C, 44.67；H,3.29；Br,37.16。ESI-MS(m/z)(M+)：理論值為213.96，實測值為214.26。

應用^[2-3]

鄰溴苯甲酸甲酯可用于制備苯硼酸-2-甲酸甲酯。苯硼酸-2-甲酸甲酯是制備新型抗高血壓藥物和配合治療糖尿病腎病 的藥物Losartan的重要中間體；同時也是重要的有機合成中間體及醫藥、農藥中間體，廣泛應用于Suzuki交叉偶聯反應、氨基酸的不對稱合成、氨基化合物催化劑等，同時也廣泛用于藥物的合成以及不對稱催化劑的合成，在糖類傳感器、物質分離純化、藥物控釋系統方面也有非常重要的應用。CN200810154714.2公開了一種制備苯硼酸-2-甲酸甲酯的方法，選用已經在市場上商業化的原料或者容易制備的鄰溴苯甲酸甲酯為初始原料，在低溫的條件下，將正丁基鋰滴入到主原料鄰溴苯甲酸甲酯和硼酸酯類化合物的混合物中，經水解制備得苯硼酸-2-甲酸甲酯，該方法原料易得，反應純度收率較高，工藝條件穩定，操作簡單，適用于規模化生產，為制備苯硼酸-2-甲酸甲酯提供了一種新的思路和方法。

用于制備吲哚并芴。近年來，隨著OLED領域的興起，芴類衍生物憑借其突出的光電性能在OLED領域中占有者越來越大的比例。CN201810200173.6公開了一種吲哚并芴的制備方法，涉及化合物合成領域，以苯硼酸、鄰溴苯甲酸甲酯為原料,通過系列反應制得1-(2-硝基苯基)-9,9-二甲基芴；以1-(2-硝基苯基)-9,9-二甲基芴為原料，以鄰二氯苯為溶劑，經三苯基磷關環反應，制得最終產品。本發明所用原料簡單易得、成本較低，合成過程簡單、收率較高，在芴類化合物的合成方面具有較大借鑒意義及較高商業價值。

主要參考資料

[1] [中國發明] CN201710896498.8 一種芴類有機化合物及其在OLED器件上的應用

[2] [中國發明,中國發明授權] CN200810154714.2 一種制備苯硼酸-2-甲酸甲酯的方法

[3] CN201810200173.6一種吲哚并芴的制備方法