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626-72-2 / L-高胱氨酸的應用

背景及概述[1][2]

近年來,隨著氨基酸在食品、醫(yī)藥、日用化妝品等行業(yè)的諸多用途,目前國內(nèi)外原料氨基酸的年需求量日益增加,國內(nèi)外對于原料氨基酸的年需求量日益增,價格已由3萬人民幣/噸上漲到7.8萬人民幣。L-高胱氨酸的出口價為10萬人民幣/噸,而L-高胱氨酸的出口價幾乎到具有巨大的經(jīng)濟效益和社會效益。

理化性質(zhì)及結構[1]

L-高胱氨酸廣泛存在于人發(fā)、豬毛、羊毛、馬毛、羽毛等動物角蛋白質(zhì)中,是由兩個 β -疏基 -α-氨基丙酸組成的含硫氨基酸。其性質(zhì)呈六角形板狀白色結晶或結晶性粉末,微溶于水,不溶于乙醇及其它有機溶劑,溶于無機酸和堿。L-高胱氨酸是人體內(nèi)具有生理活性的一種脂肪族氨基酸,化學質(zhì)量為,分子式為(C8H16N2O4S2),常溫下為白色粉末、味酸、易溶于水,微溶于乙醇,由于其側(cè)鏈上的巰基極性極強,同時其組成蛋白質(zhì)過程中,同一條或者不同多肽鏈為兩個L-高胱氨酸殘基間以S-S連接,從而使得蛋白質(zhì)具備穩(wěn)定的立體結構。因此這就決定L-高胱氨酸在醫(yī)藥、食品、飼料、化妝品等行業(yè)具有很多廣泛的用途。

L-高胱氨酸的應用
L-高胱氨酸

應用[3]

1. 生物醫(yī)藥中的應用。

在醫(yī)藥方面,L-高胱氨酸因為在生物體內(nèi)具有抱合作用,因此對于例如甲酸、乙酸、四氯化碳、酒精等毒物具有廣泛的解毒作用,并且可以維持角蛋白生成中巰基酶的活性。L-高胱氨酸鹽酸鹽具有能夠恢復肝功能的用途,對于血清病、銻劑及放射性藥物中毒,也有一定的治療作用。

L-高胱氨酸鹽酸鹽的衍生物可以用于藥物,例如乙酷L-高胱氨酸鹽酸鹽是一種呼吸道溶解性祛痰劑,通過其特殊的S-H基團,可以快速使得點液中的粘蛋白斷裂,使得黏液的粘度迅速下降,因此僅需幾分鐘就可以使得痰液快速咳出或者吸出。因為它的這種功能,可以快速治療急慢性支氣管炎,哮喘、擴張、肺結核、肺炎、肺氣腫等引起的痰液粘稠,呼吸困難等病癥。同時L-高胱氨酸鹽酸鹽及其衍生物還有諸如消炎、止痛、抑制細菌和癌細胞生長的作用。

2. 在食品行業(yè)中的應用

在食品行業(yè)中,L-高胱氨酸與五碳糖或者六碳糖類共同加熱可以產(chǎn)生肉類的香味,同時將半腕氨酸加入玉米的加工品中,可以促使玉米的香味增加10-40倍。所以半腕氨酸廣泛用于肉制品、乳制品、面包等制品中,可以增強食品穩(wěn)定性、可以提高抗壞血酸的穩(wěn)定作用并減慢脂肪的自動氧化,所以對于食品的存儲以及芳香性都有積極的影響。

在天然果汁中添加L-高胱氨酸,可以防止維生素氧化和防止果汁變?yōu)楹稚⒉⑶已娱L天然果汁的存儲時間,日本經(jīng)常將L-高胱氨酸添加到牛奶中,防止奶粉變質(zhì)、經(jīng)常喝可以延年益壽。

3. 物化妝品中的應用

L-高胱氨酸具備防止生物衰老的功能。將L-高胱氨酸引入化妝品,可以防止皮膚老化,使得皮膚紅潤,并且用做資發(fā)劑,可以使得發(fā)型長久保持。

制備[2]

1. 毛發(fā)水解法

(一)毛發(fā)水解

將 10mol/L 濃鹽酸于蒸餾瓶中,加熱至 70-80℃,投入毛發(fā),加熱至 100℃,再于 1-1.5h 內(nèi)升溫至 110-117℃水解 7h(自 100℃時計)后過濾,收集濾液。在水解過程中,濃鹽酸揮發(fā),產(chǎn)生大量 H Cl氣體,利用直型冷凝管將其導入接收瓶中,用 NaOH 溶液中和,避免污染環(huán)境。

(二)水解液中鹽酸的分離

將收集的濾液進行減壓蒸餾,蒸出部分鹽酸回收(如圖2),將回收后的鹽酸調(diào)節(jié)至濃度為10m ol/L,重新用于水解。

(三)剩余鹽酸的中和

測定蒸余液中鹽酸的濃度,用一定量的 30% NaOH 中和,使 pH 值達到 4.8,析出L-高胱氨酸粗結晶。

2.化學合成法

化學合成法的合成原理是利用氯代烷烴類化學物經(jīng)過氧化、加成、還原、取代等反應,最后得到L-高胱氨酸,化學合成法的步驟較為復雜,且提取率只要。經(jīng)過多步驟反應的原因在于過程中會產(chǎn)生型消旋體,只有通過化學拆分才能得到所需的L-高胱氨酸。

3.生物工程法

L-高胱氨酸的生物工程法生產(chǎn)目前仍然處于嘗試階段,大規(guī)模的生產(chǎn)仍受到一定條件的限制。主要原因在于微生物體內(nèi)的L-高胱氨酸合成過程復雜,合成過程中的主要問題在于的來源問題。國外仍有研究在進行,試圖以工程菌株和突變菌株進行發(fā)酵工藝生產(chǎn)。同時,使用微生物酶法來制備氨基酸也有了較多研究,但是目前的缺點在于造價昂貴,產(chǎn)量較低,很多研究仍然僅僅停留在實驗室階段。

主要參考資料

[1]何曉旭. L-胱氨酸輔助室溫離子交換法制備Ag_2S/CdS納米異質(zhì)結[D]. 2015.

[2] 李存法, 何金環(huán). L-胱氨酸制備工藝的改進[J]. 實驗室科學, 2006(1):53-53.

[3] 宋曉沛, 趙云雨. 實驗室中水解法制備L-胱氨酸的廢氣液處理[J]. 牡丹江大學學報, 2010(5):104-105.

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