63-74-1 / 抗菌藥物–磺胺

磺胺又名磺酰胺或?qū)Π被交酋０罚Ｓ肧N代表。白色結(jié)晶顆粒或粉末。無臭，味初苦而后甜，遇日光逐漸變色。熔點164.5-166.5℃。微溶于水、乙醇，易溶于丙酮，極易溶于沸水，不溶于乙醚、氯仿、苯，在稀酸和稀堿溶液中都能溶解。由N-乙酰苯胺與氯磺酸作用，胺化后再經(jīng)水解、酸析制得。主要用于治療溶血性鏈球菌和腦膜炎球菌所致的感染，常用作外用消炎藥。

理化性質(zhì)

磺胺是分子通式為R—SO2—NH2的一類有機化合物。磺胺是磺酸的氨化產(chǎn)物，具有對抗細菌的活性。一些磺酰胺可用于制藥(磺胺藥)。
磺胺系統(tǒng)名“對氨基苯磺酰胺”。分子式C6H8N2O2S。分子量172.22。無色或白色結(jié)晶粉末。無氣味。在水中穩(wěn)定。熔點165～166℃，相對密度1.08，乙醇中UVλmax258.5nm。在0.5%水溶液中pH = 5.8～6.1。Ka＝3.7×10-11，Kb＝2.3×10-12。溶于熱水、乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、甘油、鹽酸及苛性堿溶液，微溶于氯仿、石油醚。可進行環(huán)上取代、重氮化、水解等反應(yīng)。

藥理作用

磺胺是常用的一類抗菌藥物，具有抗菌譜廣、可口服、吸收迅速，某些品種(如S.D)能通過血腦屏障進入腦脊液，性質(zhì)穩(wěn)定、不易變質(zhì)等特點。隨長效、高效磺胺及增效劑的出現(xiàn)，磺胺在抗菌藥物中的地位進一步被人們所肯定。磺胺可分為：①短、中效磺胺(SD、SM1、SM2、SMZ、SPP等)，②長效磺胺(SMP、SDM、SMD、SMPZ、SMM等)，③少吸收磺胺用于腸道(SG、PST、SST、PSA、PSMP等)，④局部應(yīng)用磺胺(SM、SML、SD-Ag等)等四類。用藥時需注意：某些磺胺SD、SM、ST等在尿中、特別是在酸性尿中、溶解度低，容易在尿中析出結(jié)晶，形成結(jié)晶尿、血尿、甚至尿閉等，因此需與碳酸氫鈉合用使尿堿化。SM2、SIZ、SPP、SMD、SMM一般不致引起結(jié)晶尿，某些磺胺藥尚可引起變態(tài)反應(yīng)，出現(xiàn)皮炎等。

制備方法

(1)用乙酰苯胺為原料制得：

(2)以苯胺為原料：

用途

用作藥物，用于生化研究、有機合成。
磺胺主要用于治療溶血性鏈球菌和腦膜炎球菌所致的感染，常用作外用消炎藥。