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6344-72-5/6-甲基喹喔啉的功效作用

概述

喹喔啉及其衍生物是重要的化工中間體,在醫藥、農藥、飼料及染料等領域得到比較廣泛的應用。近年來,許多研究結果表明,6-甲基喹喔啉在治療肥胖癥、抗腫瘤等方面表現出一定的藥理活性,具有一定的研究價值和應用前景,倍受人們的關注。

6-甲基喹喔啉的功效作用

功效作用[1]

含氮雜環苯配類化合物,特別是氨基苯醒因其優異的抗癌活性,引起了許多藥物開發者的興趣。通過結構與生物學活性相關性研究發現氮的取代數和位置是影響抗癌活性的重要因素,例如,6,7-二氯-5,8-喹喔啉二酮的抗癌活性要高于2,3-二氯-1,4-萘醒或6,7-二氯-5,8-喹啉二酮,另一方面,有報道,5,8-喹喔啉二酮的三環類似物苯并喹喔啉二酮和吡啶并喹喔琳二酮在L1210非白血性白血病惡性毒瘤180細胞片斷表現較強的抗癌活性。

6-甲基喹喔啉可能在抑制或殺滅癌細胞方面帶來重大突破,也促使人們在喹喔啉衍生物的合成及抗腫瘤活性方面進行更加深入的研究。

應用前景[2]

在實體瘤組織中存在大量的乏氧細胞,由于供血不充分、氧壓低,導致腫瘤對放療射線不敏感而使其存活下來,為目前放療復發率高、治愈率低的主要原因。自70年代以來,人們對乏氧細胞放射增敏劑的研究,已取得了很大進展。近年來發現,一些雙N-氧喹喔啉化合物是一類具有顯著乏氧細胞選擇性的細胞毒的還原性藥物。由于生物還原性藥物氧化還原電位比較低,只在乏氧條件下發生生物還原,因此,無活性的生物還原性藥物能在乏氧細胞中被還原酶活化為乏氧細胞毒性藥物,而在正常細胞中由于氧壓高不能被還原酶活化,對于正常細胞毒性較小。體內外實驗表明,6-甲基喹喔啉是一中度活性乏氧選擇細胞毒劑,具有一定的放射增敏作用,明顯增強輻射抗腫瘤效果。其作用機制可能是通過直接損傷DNA和抑制 DNA 修復。雖然6-甲基喹喔啉本身可能不是理想的生物還原藥,但是喹喔啉氮氧化物系列不失為探索新型抗癌藥的一個重要領域。

抗真菌活性[2]

尖孢鐮刀菌是一種多形的生物體,腐生和寄生形式存在于多種植物中,可能導致多種植物傳染病。尋找-一種有效殺滅尖孢鐮刀菌的藥物,一直以來是許多藥物研究者的愿望。Waeing MJ等人發現6-甲基喹喔啉表現出一定抗真菌的活性,在72mgL1的濃度條件下6-甲基喹喔啉能夠對51%的尖孢鐮刀菌產生抑制作用.6-甲基喹喔啉抗真菌活性的增強也可能歸功于它和細菌胞內某一靶點的相互作用,通過作用于該靶點而起到抑制效應。因為6-甲基喹喔啉有一個硝基,通過這個吸電子基團,可以改變化合物的性質,從而強化其與靶點的結合能力。

參考資料

[1]李荀,王東華,胡清萍,等.1-烯丙基-6-氯-7-甲基-1,4-二氫喹喔啉-2,3-二酮的合成[刀.精細化工.2004,21(7):519-520,528。

[2]孫小平,李五嶺,等.喹喔啉雙氮氧化物衍生物QN-2013的乏氧細胞毒性和放射增敏作用[.北京大學學報(醫學版),2001,33(2): 49-52.

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