64-17-5 / 乙醇的化學反應

乙醇（英語：ethanol），是醇類的一種，是酒的主要成分，所以也俗稱酒精、火酒，呈中性。乙醇易燃，是常用的燃料、溶劑和消毒劑，也用于有機合成。工業酒精含有少量有毒性的甲醇。醫用酒精主要指體積濃度為75%左右（或質量濃度為70%）的乙醇，也包括醫學上使用廣泛的其他濃度酒精。

化學反應

乙醇是一種一級醇，連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

酯化反應

與乙酸反應

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發生酯化作用，產成乙酸乙酯和水。

CH3CH2OH+ CH3COOH→ CH3COOCH2CH3+H2O

其它酯化反應

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發生酯化作用，生成相應的酯類和水。

RCOOH+ HOCH2CH3→RCOOCH2CH3+ H2O

若是在化工產業中大規模的進行此反應，需設法生成物中移除水。酯類和酸或堿反應會產生醇類和鹽，肥皂制作也是利用此反應的原理，因此稱為皂化反應。

乙醇也會和無機酸形成酯類，像硫酸二乙酯和磷酸三乙酯是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。硝酸乙酯是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得，以前常當作利尿劑。

還原性

乙醇具有還原性，可以被氧化成為乙醛[18]，例如

2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O（條件是在催化劑的作用下加熱）

動物體內反應

在哺乳動物中，乙醇主要在肝臟和胃中由醇脫氫酶催化下進行代謝。這些酶催化乙醇氧化成乙醛。造成酒精中毒和肝臟損傷的罪魁禍首通常被認為是有一定毒性的乙醛，而并非喝下去的乙醇。乙醇通過各種代謝途徑代謝成二氧化碳和水后排出體外。

CH3CH2OH + NAD+→ CH3CHO +NADH+ H+

當人類體內存在大量乙醇時，上述代謝過程還受到細胞色素P450酶CYP2E1的催化，而微量的乙醇也會在過氧化氫酶的催化下代謝。

燃燒

乙醇可以與空氣中氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象，生成水和二氧化碳。

CH3CH2OH + 3O2→ 2CO2+ 3H2O

乙醇也可與濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應，燃燒起來。

燃燒乙醇

鹵化反應

乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應，生成鹵代烴和水(H2O)。例如：

CH3CH2OH+ HBr→ CH3CH2Br+ H-OH

乙醇的鹵代反應也可以和更強的鹵化劑反應，比如氯化亞砜或三溴化磷.

CH3CH2OH + SOCl2→ CH3CH2Cl + SO2+ HCl

乙醇在堿性條件下與鹵素反應，最終產物會是鹵仿(CHX3，X = Cl, Br, I)，這一過程稱為鹵仿反應。

其反應中間產物是三氯乙醛：

4 Cl2+ CH3CH2OH → CCl3CHO + 5 HCl

脫水反應

乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應，隨著溫度的不同生成物也不同。

如果溫度在140℃左右生成物是乙醚：

CH3CH2-OH+HO-CH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3+H2O

如果溫度在170℃左右，生成物為乙烯：

CH2HCH2OH→CH2=CH2+H2O

酸堿反應

與活潑金屬反應： 乙醇可以和活潑性金屬反應，生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應：

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

也可以和一些非常強的堿，比如氫化鈉反應：

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2

乙醇的酸性和水接近，兩者的pKa分別為16和15.7，因此醇鹽和堿存在如下化學平衡：

CH3CH2OH + NaOH ? CH3CH2ONa + H2O