6553-96-4/2,4,6-三異丙基苯磺酰氯的制備

背景及概述^[1][2]

2,4,6-三異丙基苯磺酰氯廣泛用作醫(yī)藥、染料、顏料、助劑等的中間體。目前工業(yè) 上生產(chǎn)2,4,6-三異丙基苯磺酰氯的常用方法，是將異丙苯與大量過量的氯磺酸反應(yīng)制 得，氯磺酸的用量較大，產(chǎn)品收率較低，質(zhì)量較差。利用異丙苯與氯磺酸制備2,4,6-三異丙基苯磺酰氯的反應(yīng)實(shí)際上是分兩步進(jìn)行 的，首先是異丙苯與氯磺酸發(fā)生磺化反應(yīng)，生成2,4,6-三異丙基苯苯磺酸，然后是2,4,6-三異丙基苯磺酸再與氯磺酸發(fā)生酰氯化反應(yīng)，生成2,4,6-三異丙基苯磺酰氯。研究發(fā)現(xiàn)， 異丙苯與大量過量的氯磺酸發(fā)生反應(yīng)時(shí)，會造成大量異構(gòu)體及亞砜類副產(chǎn)物的生 成，造成產(chǎn)品收率較低、質(zhì)量較差，同時(shí)，產(chǎn)生較多三廢和污染問題。

2,4,6-三異丙基苯磺酰氯

制備^[2]

1)1000mL四口瓶中，加入2,4,6-三異丙苯72.0g，攪拌下加入硫酸鈉3.6g，冰浴降 溫至5℃以下，控制反應(yīng)溫度為5?15℃，控制1.5?2.0小時(shí)，自滴液漏斗緩速滴 加一次氯磺酸77.0g，加畢，于10?15℃保溫反應(yīng)0.5小時(shí)；

2)控制反應(yīng)溫度為15?25℃，控制0.5?1.0小時(shí)，自滴液漏斗緩速滴加二 次氯磺酸145.0g，加畢，于20?25℃保溫反應(yīng)2.0小時(shí)制得磺化物料；

3)1000mL燒杯中，加入冰水混合物150g，開動攪拌，將上述磺化物料緩 速加入冰水中，于15℃以下保持作用15分鐘，將物料置于分液漏斗中靜置30 分鐘，分出下層有機(jī)層制得2,4,6-三異丙基苯磺酰氯128.8g，收率98.3％。

主要參考資料

[1]盧俊瑞, 韓斌, 盧博為, 鮑秀榮, & 馬寒峰. (2012). 一種兩步合成制備4-異丙基苯磺酰氯的方法和工藝. CN102627589A.

[2] 夏厚琦. (2008). N-芳基-N'-(4,13-取代[2.2]環(huán)仿基)咪唑啉鹽的合成研究. (Doctoral dissertation, 山東大學(xué)).

[3] 蔣尚信, 項(xiàng)中, 王麗平, & 姚天榮. (1983). 2,5-二甲基苯磺酰氯的光氯化及1,4-雙(三氯甲基)苯和氯磺酸作用的產(chǎn)物. 化學(xué)世界(01), 10-11.