66684-58-0 / 3,4,5-三氟硝基苯的制備和應用舉例

背景及概述^[1]

3,4,5-三氟硝基苯是合成含氟藥物的中間體，其在25℃的密度為 1.517g/mL，閃電167°F，室溫下儲藏，淡黃色透明液體。3,4,5-三氟硝基苯可由3,5-二氯-4-氟硝基苯氟代后得到。

制備^[1]

3,4,5-三氟硝基苯的制備方法，包括以下步驟：

(1)在無水反應瓶中加入220g DMSO、120g 3,5-二氯-4-氟硝基苯，開啟攪拌機，在減壓升溫至70℃，攪拌3h；

(2)攪拌結束后，往反應瓶中加入83g KF、10g TBAF，減壓脫水1-4h；

(3)待蒸餾頭沒有水珠后，升溫至120℃，超聲波功率15KHZ下反應，通過GC跟蹤反應進程，2.5小時后反應結束，然后冷卻至70-75℃，趁熱過濾，濾液精餾分離得到DMSO和3,4,5-三氟硝基苯。

經檢測，產品的收率為97.8％。

應用^[2-3]

應用一、

CN201810810615.9報道了一種3,4,5-三氟苯胺的制備方法，所述方法包括如下步驟：(1)將3,4,5-三氟硝基苯分散在水中，加入催化劑，在氫氣氣氛下加熱反應，得到粗品；所述催化劑為質量比為1.8～2.2:1的釕碳和四丁基氟化銨的混合物，所述釕碳以5％碳負載釕計；(2)將粗品進行二氯甲烷萃取，有機相進行一次減壓精餾，得到3,4,5-三氟苯胺。本發明提供的合成方法通過選用特定的催化劑，能夠降低3,4,5-三氟硝基苯制備3,4,5-三氟苯胺過程中掉氟雜質的生成，提高3,4,5-三氟苯胺的純度；尤其是當催化劑選擇質量比為2:1的釕碳和四丁基氟化銨的混合物，精餾塔板數為每50g的3,4,5-三氟硝基苯的塔板數為1000～2000時，3,4,5-三氟苯胺的純度在99以上。

應用二、

CN200910155453.0報道了一種含氟液晶中間體3，5-二氟-4-(2，2，2-三氟乙氧基)溴苯的制備方法。本發明以3，4，5-三氟硝基苯為原料，經醚化反應制得3，5-二氟-4-(2，2，2-三氟乙氧基)硝基苯，再通過還原反應，重氮化反應，溴代反應生成3，5-二氟-4-(2，2，2-三氟乙氧基)溴苯。本發明3，5-二氟-4-(2，2，2-三氟乙氧基)溴苯的制備方法，原料易得，反應條件溫和，安全系數高，可操作性強，工藝簡單易于實現工業化，并且產品純度高，質量穩定，完全符合作為液晶中間體的使用要求。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201710446277.0 3,4,5-三氟硝基苯的制備方法【公開】/3,4,5-三氟硝基苯的制備方法【授權】

[2] CN201810810615.9一種3,4,5-三氟苯胺的制備方法

[3] CN200910155453.03,5-二氟-4-(2,2,2-三氟乙氧基)溴苯的制備方法