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67-47-0 / 5-羥甲基糠醛的分離制備方法

背景及概述[1]

5-羥甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,簡稱5-HMF),又名5-羥甲基-2-呋喃甲醛,5-羥甲基-2-糠醛等,分子式為C6H6O3,無色針狀結晶,具有甘菊花味,是一種含有呋喃環的小分子化合物。為中藥材及中藥復方中常見的成分之一,也廣泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。

5-羥甲基糠醛通常被認為是淀粉、多糖的降解產物。文獻報道其對人體橫紋肌及內臟有損害,具有神經毒性,能與人體蛋白結合產生積累中毒,常被作為注射液中的有害物質加以含量控制。但近年來有報道5-羥甲基糠醛具有抗氧化、改變血液流變學等對人體有益的作用,5-羥甲基糠醛可能是一種被人們忽視的活性成分。同時,作為一種重要的化工原料,5-羥甲基糠醛常用于合成許多有用化合物和新型高分子材料,包括醫藥、樹脂類塑料、柴油燃料添加物等。

5-羥甲基糠醛的分離制備方法

分離制備[1-2]

一種從生脈方中分離制備5-羥甲基糠醛的方法,包括如下步驟:

(1)本實施例生脈方的組成為:黨參300g,麥冬200g,五味子100 g,以上三味粉碎成粗粉,用水煎煮2次,每次煎煮2h,兩次水的用量分 別為3200mL、2400mL。合并提取液并過濾,濃縮濾液,得到含5-羥甲 基糠醛的粘稠狀浸膏粗提取物。

(2)取預處理好的D-101型大孔樹脂裝入玻璃柱中,柱體積為23mL, 取步驟(1)中得到的粗提取物上樣,上樣量為20g,吸附后,先用水125 mL(約5倍柱體積)去除雜質,然后用30%的乙醇-水溶液200mL(約8 倍柱體積)洗脫,流速為1mL/min,分管收集洗脫液,經液相色譜鑒別, 合并含有5-羥甲基糠醛洗脫液,濃縮洗脫液,得0.402g大孔樹脂富集物。

其中,液相色譜的檢測條件為:色譜柱為Agilent Extend C18(250×4.6 mm,5μm),以乙腈-0.1%甲酸水體系為流動相進行梯度洗脫(0~25min, 8%~12%乙腈;25~40min,12%~30%乙腈;40~55min,30%~100%乙腈; 55~60min,30%~100%乙腈),流動相流速為1mL/min,進樣量為10μL, 柱溫為25℃,檢測波長為254nm。

(3)將體積比為4:1:5的正丁醇、乙酸乙酯和水混合充分后靜置,按 上下兩相分開,上相作為高速逆流色譜的固定相,下相作為高速逆流色譜 的流動相。取步驟(2)中得到的大孔樹脂富集物200mg,用等體積(各 5mL)的上相和下相混合溶液溶解,作為供試品溶液。將固定相充滿高速 逆流色譜儀的多層線圈分離柱,分離柱的柱體積為200mL,設定高速逆 流色譜儀的恒溫循環水箱溫度為25℃,流動相流速1.5mL/min,離心分離 儀轉速800r/min,檢測波長254nm,當明顯有流動相流出時,取供試品 溶液進樣。收集含有5-羥甲基糠醛的流分,經減壓濃縮,冷凍干燥,得到 5-羥甲基糠醛14.2mg。采用步驟(2) 中的液相色譜檢測條件,測得5-羥甲基糠醛的純度為95.0%。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201410456332.0 一種從生脈方中分離制備5-羥甲基糠醛的方法

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