675-20-7/2-氮己環酮的制備方法和用途介紹

背景及概述^[1]

2-氮己環酮是一種有機中間體，可由環戊酮為原料，通過兩步反應制備得到。有文獻報道其可用于制備戊內酰胺生物堿類化合物和1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮。

制備^[1]

1000mL四口瓶投入水(504.72g)、氫氧化鈉(60g，1.5mol)，攪拌溶解，再分批投入鹽酸羥胺(104.24g，1.5mol)，加畢，控溫20～30℃，滴加環戊酮(84.12g，1.0mol)滴加時間約1h，滴畢保溫2.5h，取反應混合物，加入二氯甲烷萃取，取二氯甲烷層GC分析，環戊酮殘留小于0.5％，反應畢。加入二氯甲烷(504.72g)，攪拌20min，靜置1h，分出二氯甲烷層MC①，水層加入二氯甲烷(504.72g)，攪拌20min，靜置1h，分出二氯甲烷層MC②，合并MC①和MC②，常壓蒸餾二氯甲烷，蒸出約504.72g，測水分小于0.2％，得到化合物A的二氯甲烷溶液。

將化合物A的二氯甲烷溶液控溫30～35℃，滴加二氯亞砜(8.41g)，滴加時間約5h，滴畢控溫30～35℃，繼續攪拌反應1h，GC分析，化合物A的殘留小于1％，反應畢。

加入水(1.3g)，攪拌0.5h破壞氯化亞砜，再加入碳酸鈉(11.24g)攪拌1h，測溶液pH值在6.0～8.0，抽濾，濾餅用二氯甲烷(50.47g)洗滌，合并濾液和洗液。

將濾液和洗液常壓蒸餾回收二氯甲烷，剩余物在油泵高真空條件下，收集100～105℃的化合物B（即2-氮己環酮）的餾分90.21g，摩爾收率為91.0％，GC純度為96.52％。

應用^[2-3]

應用一、

CN201910460776.4公開了一種戊內酰胺生物堿類化合物的合成方法，包括：1)將氯化亞砜與甲醇反應，然后加入阿魏酸，合成阿魏酸甲酯；2)阿魏酸甲酯在二異丁基氫化鋁作用下反應生成松柏醇；3)將2-氮己環酮與五氯化磷反應，然后在碘化鉀作用下與溴反應生成3,3-二溴-2-氮己環酮；4)3,3-二溴-2-氮己環酮在鈀碳作用下與氫氣和乙酸鈉反應生成3-溴-2-氮己環酮；5)將步驟4)制得的3-溴-2-氮己環酮與步驟2)制得的松柏醇在氫氧化鈉作用下反應，生成戊內酰胺生物堿類化合物。本發明的合成方法原料來源易得，反應條件溫和，反應過程操作簡單。

應用二、

CN201910583828.7報道了一種1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮及其合成方法和應用。其中本1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮的合成方法以對硝基苯磺酸鈉、2-氮己環酮為原料，在氨基鈉作用下，通過兩次加熱回流一步法制備1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮，反應時間短，原材料易得且廉價，最終產物純度高，收率高，適于工業化生產。

參考文獻

[1] [中國發明] CN202010459604.8 一種2,3-二氯吡啶的合成方法

[2] CN201910460776.4一種戊內酰胺生物堿類化合物的合成方法

[3] CN201910583828.71-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮及其合成方法和應用