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次黃嘌呤（Hx）又名6-羥基嘌呤。白色針狀結晶。150℃分解。溶于稀酸及堿液，微溶于沸水，不溶于冷水。存在于轉移核糖核酸中。次黃嘌呤（hypoxanthine，Hx）是核苷的代謝產(chǎn)物，是一種重要的生物堿嘌呤，參與調節(jié)人體的一些生理機能。有研究發(fā)現(xiàn)Hx能促進小鼠的脂肪分解，起到降低體內脂肪質量的作用。Hx對營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖研究結果顯示：給藥4 周后，Hx給藥組可以有效的降低肥胖小鼠體質量、總脂肪質量、Lee’s指數(shù)和脂肪系數(shù)，其中Hx低劑量組與模型組差異最明顯。
血清方面，與模型組相比較，Hx中、低劑量組能降低小鼠血清中的TC、TG含量，增加脂聯(lián)素含量，瘦素水平明顯受到了抑制，其中Hx低劑量組對治療小鼠的高脂血癥作用最為明顯。小鼠的肥胖情況與肝臟中SOD活性和MDA含量均有密切聯(lián)系，與模型組相比較，Hx具有抑制SOD、MDA活性的作用，且Hx低劑量組差異性最為明顯。Hx通過調節(jié)SOD、MDA的活性，能有改善實驗小鼠肝組織情況，減少體內脂肪分解吸收，達到減肥作用。綜上判斷Hx對實驗小鼠具有減重降脂功能，其中低劑量組的效果最顯著。
HPLC法：
(1) 色譜條件：色譜柱：YWG-C18柱(4.6mm×150mm；10μm)；流動相：水-甲醇-四氫呋喃(100：0.1：0.05)；流速：1.0ml/min；檢測波長：260nm；溫度：25℃；柱壓：0.03Pa。
(2) 對照品溶液的配制：精密稱取次黃嘌呤、黃嘌呤對照品適量，加水微熱溶解并制成每毫升含次黃嘌呤0.075mg、黃嘌呤0.05mg的混合溶液，作為對照品溶液。
(3)樣品溶液的制備：精密稱取僵蠶細粉約0.2g，置10ml具塞試管中，加水10ml超聲提取30min，離心10min(3500r/min)，取上清液。殘渣按上述步驟再提取2次，合并上清液，濃縮后定容至10ml，作為樣品溶液。
(4)測定：精密量取樣品溶液和對照品溶液各10ml，按上述色譜條件測定。
(5)色譜圖：
A.標準品；B.樣品
1.次黃嘌呤，tR＝7.56min；2.黃嘌呤，tR＝9.70min
次黃嘌呤可用作生物培養(yǎng)劑，也用于生化研究；用作巰嘌呤和硫唑嘌呤的原料。其應用舉例如下：
1. 制備6-巰基嘌呤。
6-巰基嘌呤是一種天然嘌呤堿的合成類似物，它主要被用來減慢癌細胞的生長，用于成人和兒童急性淋巴細胞白血病、慢性粒細胞白血病效果較好；另外，對絨毛膜上皮癌、惡性葡萄胎、惡性淋巴瘤、多發(fā)性骨髓瘤也有一定療效。方法是以五硫化二磷、苯甲醚和次黃嘌呤為原料，在容器中加熱合成得到6-巰基嘌呤；其中，五硫化二磷與苯甲醚的摩爾比為1∶2～30，次黃嘌呤與五硫化二磷的摩爾比為1∶0.5～5。
分兩種方式：一是一鍋法，將五硫化二磷和苯甲醚置于容器中，在60～160℃下加熱，全溶后加入次黃嘌呤在60～190℃下加熱反應；或是將五硫化二磷、苯甲醚和次黃嘌呤同時置于容器中，在60～160℃下加熱反應；薄層檢測次黃嘌呤消失為反應終點，得到固形物，將固形物重結晶得到6-巰基嘌呤水合物。
二是分步法，將五硫化二磷和苯甲醚置于容器中，在60～160℃下加熱，反應1～3小時后冷卻，得到結構如式(II)的對甲氧基苯基硫代硫化膦二聚體；在該對甲氧基苯基硫代硫化膦二聚體中加入有機溶劑后，再加入次黃嘌呤在60～190℃下加熱反應，薄層檢測次黃嘌呤消失為反應終點，得到固形物，將固形物重結晶得到6-巰基嘌呤水合物。6-巰基嘌呤的水合物可在100～140℃下加熱脫水得到無水6-巰基嘌呤。
2. 制備6-氯嘌呤。
6-氯嘌呤是合成腺嘌呤的主要中間體之一，其經(jīng)6-位氨化即得到腺嘌呤。腺嘌呤，化學名為6-氨基嘌呤，其衍生物在醫(yī)藥及農用化學品等領域應用廣泛。比如，它是合成維生素B4(腺嘌呤磷酸鹽)的主要原料。
所述的方法以雙(三氯甲基)碳酸酯和如式I所示的次黃嘌呤為原料，在有機溶劑中在有機胺催化劑的作用下于0~150℃反應4~10小時，過濾取濾餅得到6-氯嘌呤鹽酸鹽，將所述的濾餅溶于冰水，用堿調pH7~9，6-氯嘌呤析出，過濾除去濾液，烘干即得6-氯嘌呤；所述的反應物投料物質的量比次黃嘌呤∶雙(三氯甲基)碳酸酯∶有機胺催化劑為1∶0.33~0.66∶0.1~1。本發(fā)明操作簡單安全、反應收率較高、生產(chǎn)成本低，后處理簡單，從工藝上消除了傳統(tǒng)方法安全隱患大、三廢污染嚴重等問題，具有較大實用價值。
可以氰乙酸乙酯為原料制得4，5-二氨基- 6-羥基嘧啶，再與甲酸環(huán)合而得。
[1] 化學物質辭典
[2] 顧效瑜, 李哲, 鄭毅男, 等. 次黃嘌呤對營養(yǎng)性肥胖小鼠的抗肥胖作用[J]. 食品科學, 2016, 37(15): 253-258.
[3] 天然藥物成分定量分析
[4] 張傳偉；林吉茂；鄧兵.一種工業(yè)化制備6-巰基嘌呤的方法.CN201010107052.0，申請日20100209
[5] 翁建全；李永曙；譚成俠；劉會君；顏貽意.一種6-氯嘌呤的合成方法.CN200910100306.3，申請日20090702