692-29-5 / 琥珀半醛的制備方法

概述^[1][2]

琥珀半醛又叫3-醛基丙酸，是一種有機中間體，可用于制備吲哚乙酸衍生物，將相應的鹵代苯肼與3-醛基丙酸反應生成相應的鹵代苯腙，相應的鹵代苯腙經重排反應生成相應的鹵代吲哚-3-乙酸。鹵代吲哚-3-乙酸是一類重要的植物生長素，一直是人們關注的熱點。為了尋求更 高效的植物生長素，單鹵代以及多鹵代吲哚乙酸已相繼被研發。它們具有開發成為優良植物生長素的潛力，有一部分單鹵代以及多鹵代吲哚乙酸化合物已經直接應用在促進植物生長方面上，如4-氯吲哚-3-乙酸。

制備方法^[1-3]

方法一、

將谷氨酸在酸性條件下，與NaClO反應，制得3-醛基丙酸。

方法二、

將4-戊烯酸（0.49g，4.9mmol）的二氯甲烷（30mL）溶液在-78℃下用臭氧流處理20分鐘直至觀察到持久的藍色，然后用氮氣流處理。 直到藍色被排出。 然后加入甲硫醚（1mL，9.8mmol），將反應混合物溫熱至室溫并再攪拌6小時得

方法三、

Friedrich P等人報道了γ-乙基丁內酯水解得到琥珀半醛。

主要參考資料

[1] [中國發明] CN201310578104.6 鹵代吲哚-3-乙酸作為除草劑的應用

[2] Tian Y , Suk D H , Cai F , et al. Bacillus anthracis o-Succinylbenzoyl-CoA Synthetase: Reaction Kinetics and a Novel Inhibitor Mimicking Its Reaction Intermediate[J]. Biochemistry, 2008, 47(47):12434-47.

[3]Friedrich P , Darley D , Golding;Dr. B , et al. The Complete Stereochemistry of the Enzymatic Dehydration of 4-Hydroxybutyryl Coenzyme A to Crotonyl Coenzyme A[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2008, 47(17):3254-3257.