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2,6-二溴甲苯可由對硝基甲苯溴代得到，可用于制備2,6-二溴溴芐。
1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯：向1-甲基-4-硝基苯（30.0g，218.8mmol）的CHCl3溶液（120mL）中加入鐵粉（3.6g，64.5mmol）用機械攪拌。然后緩慢加入溴（124.8g，40mL，780.9mmol），同時將溫度升至40℃。加入溴后，將混合物加熱回流48小時。冷卻后，將溶液用飽和Na2SO3溶液，飽和Na2CO3溶液，鹽水洗滌，并經無水Na2SO4干燥。除去溶劑后，殘余物用MeOH重結晶，得到26.5g標題化合物，為黃色晶體。通過二氧化硅柱色譜法獲得另外的12.3g標題化合物。總收率：60％。 1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯，產率12.3g，60％。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.67（s，3H），8.38（s，2H）。
5-（3,5-二溴-4-甲基苯基）胺：將1,3-二溴-2-甲基-5-硝基苯（11.3g，38.3mmol）溶于THF / EtOH（100mL / 100mL）中，然后加入SnCl22H2O（43.2g，191.6mmol）。將混合物在室溫下攪拌3小時。除去溶劑后，加入NaOH溶液（25g / 200mL），攪拌混合物1.5小時。將溶液用EtOAc（200mL×2）萃取并經無水Na2SO4干燥。除去EtOAc后，加入CH2Cl2，然后加入濃HCl（7mL），形成鹽酸鹽，通過過濾收集。該固體無需進一步純化即可用于后續反應。（3,5-二溴-4-甲基苯基）胺。1H NMR（400MHz，D2O）δ2.43（s，3H），3.61（br，2H），6.86（s，2H）。
1,3-二溴-2-甲基苯：將（3,5-二溴-4-甲基苯基）胺溶于水（80mL）和濃HCl（7.5mL）中的溶液攪拌20分鐘，然后冷卻混合物在0-5℃下加入NaNO2（3.4g / 40mL H2O）溶液。將反應混合物在0-5℃下攪拌2小時，然后將懸浮液加入到次磷酸（50％，27.9g）的溶液中，并將混合物冷卻至0℃。將混合物在室溫下攪拌過夜。然后用CH2Cl2（100mL×2）萃取。將有機層用鹽水（30mL）洗滌并經Na2SO4干燥。在二氧化硅柱色譜法（用石油醚洗脫）后，得到3.57g產物，為無色液體。 1,3-二溴-2-甲基苯，產量3.57g。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ2.57（s，3H），6.89（t，J = 8.0Hz，1H），7.50（d，J = 8.0Hz，2H）。
2,6-二溴溴芐是一種重要的醫藥中間體，白三烯和前列腺素是炎癥的重要介質，可以分別促進不同途徑的炎癥的發展，專利WO2006128142A2中以2,6-二溴溴芐為原料合成的胞質磷脂酶(cPLA2)可作為白三烯和前列腺素活性的化學抑制劑，達到治療炎癥的效果；Adri等以2,6-二溴溴芐為原料合成的羅平尼咯是一種用于治療帕金森綜合癥的藥物；Thomas等以2,6-二溴溴芐為原料合成的四氫喹啉化合物是一種新型膽固醇酯轉運蛋白抑制劑。
2,6-二溴溴芐的合成是以2,6-二溴甲苯為原料，經溴代反應制得。該反應以N-溴代丁二酰亞胺作為溴化試劑，過氧化苯甲酰為引發劑，四氯化碳為溶劑，收率89.0%。該法雖然收率較高，但存在N-溴代丁二酰亞胺價格較貴、溶劑毒性大，過氧化苯甲酰引入雜質等問題。
CN201110000564.1提供了一種操作簡單、經濟的2,6-二溴溴芐的制備方法。該法采用氫溴酸與雙氧水代替傳統的溴化試劑N-溴代丁二酰亞胺；用光照代替引發劑過氧化苯甲酰；用無毒或較低毒性的溶劑代替高毒性的四氯化碳。
氫溴酸與雙氧水反應產生溴素，并在光引發下生成的溴自由基，奪取甲基氫生成2,6-二溴芐基自由基，最后與溴素反應生成2,6-二溴溴芐以及溴自由基，后者繼續參與下一輪自由基取代反應。傳統溴素取代法，生成一分子溴代產物的同時，也生成一分子強腐蝕性的溴化氫，原料利用率低，且不利于環保。本發明中溴化氫始終處于反應循環，大大提高了溴化試劑的利用率，降低了生產成本。
其反應歷程如下：
由于Br原子具有很強的吸電子能力，甲基氫的反應活性較低；同時反應的空間位阻較大，使得該反應具有極高的一溴代選擇性。
本發明涉及的2,6-二溴溴芐的制備方法，是以2,6-二溴甲苯為原料，經溴代反應制得。反應式如下：
其特征在于包括如下步驟：
(1)在有機或無機溶劑存在下，加入化合物2,6-二溴甲苯，質量分數為40%的氫溴酸，在光照條件下滴加質量分數為30%的雙氧水，反應6～24h；
(2)反應液分別經飽和亞硫酸鈉溶液、水洗滌、無水硫酸鈉干燥后減壓蒸去溶劑，硅膠柱層析得化合物2,6-二溴溴芐。
[1]PCT Int. Appl., 2009100169, 13 Aug 2009
[2]CN201110000564.1 一種2,6-二溴溴芐的制備方法