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環己基苯基甲酮是一種重要的醫藥、染料中間體。主要是合成鎮痙藥環己基苯基甲醇的重要原料，同時是合成以此為基體的α位取代產物光固化劑1-羥基環己基苯甲酮的中間體。目前國內外一般采用傅克?；磻獊砗铣芍苽洵h己基苯基甲酮。該方法分為兩步:首先環己基甲酸與氯化亞砜反應生成環己基酰氯，然后環己基酰氯與苯在三氯化鋁催化下發生傅克?；磻森h己基苯基甲酮。在整個反應過程中，放出有毒氣體SO2和HCl，嚴重污染環境，并且環己基酰氯及催化劑三氯化鋁具有腐蝕性，對設備要求高。
本文采用一氧化錳為催化劑，以苯甲酸和環己基甲酸為原料一步合成環己基苯基甲酮。該方法工藝簡單，反應產物主要是產品環己基苯基甲酮、水和CO2，無三廢污染。
環己基甲酸(CCA)，工業級;碳酸錳，化學純;苯甲酸(BA)，二氧化錳，丙酮均為分析純。
使用FYX0。1永磁旋轉攪拌高壓釜進行反應。在高壓釜中加入苯甲酸(BA)、環己基甲酸(CCA)和催化劑，通入氮氣排出高壓釜中的空氣。關閉通氣閥門，打開攪拌器，開始升溫。當升到指定溫度后保持此溫度繼續反應。反應完畢后，將高壓釜爐膛從爐套中取出，放入冷水中冷卻至室溫。打開高壓釜，取出物料，加入丙酮，在超聲波震蕩器中震蕩10min使有機相充分溶解，通過布氏漏斗過濾組成，計算收率。如此震蕩過濾3次，采用液相色譜分析濾液的組成，計算收率。可以由減壓蒸餾濾液得到較為純凈的環己基苯基甲酮。
錳鹽或氧化物為催化劑的反應中，由苯甲酸、環己基甲酸與催化劑生成羧酸錳鹽C6H5COO-Mn-OOCC6H11，產物環己基苯基甲酮則主要由羧酸錳鹽高溫熱解生成。其反應為自由基歷程，機理如下:
圖1環己基苯基甲酮制備反應方程式
反應中還生成少量二苯甲酮、二環己基甲酮、蒽醌、三苯甲烷等副產物。
選擇MnO，MnO2，MnCO3三種不同物質作為催化劑進行反應。使用MnCO3來制備MnO:在通入氮氣保護的同時把MnCO3加熱至400℃使之分解為MnO，反應2h。在反應物摩爾比n苯甲酸∶n環己基甲酸=1∶1.2，反應溫度330℃，反應時間2h，催化劑的用量為n總酸∶n催化劑(以Mn計)=1∶1.2的反應條件下，研究它們在合成環己基苯基甲酮過程中的催化活性(以環己基苯基甲酮的收率計)。實驗結果可知，使用MnO為催化劑所得結果是比較好的。
催化劑用量對環己基苯基甲酮收率的影響，在所優選的4個因素中，催化劑使用量對反應的影響最大。變化規律是環己基苯基甲酮的收率隨加入催化劑的量增多而增大。在所進行的實驗中，當總酸與催化劑(以Mn計)用量之比為2∶1時，環己基苯基甲酮收率最高。從反應機理可知，總酸與催化劑(以Mn計)的理論用量之比為2∶1。當催化劑用量減少時，反應速度慢，環己基苯基甲酮收率較低。催化劑用量增大時，由于采用工業手段分離催化劑上的殘余物和還原催化劑的工藝比較復雜，要消耗更多的試劑，很不經濟。因此催化劑用量取n總酸∶n催化劑=2∶1比較合適。
加入的原料兩種酸量之比對環己基苯基甲酮收率的影響，加入的原料兩羧酸的量之比對環己基苯基甲酮的收率有較大影響。如果兩酸中的一種剛好沒有α-H原子，則它相對來說自
縮合反應較小，它就應該相對另一種酸過量，這樣就可以抑制另一種酸的自縮合反應。在這里，苯甲酸是沒有α-H原子的酸，故我們在所做實驗中選擇苯甲酸過量。在所進行的實驗中，當nBA∶nCCA=2∶1時，環己基苯基甲酮收率最高。故加入的兩酸物質摩爾比選擇nBA∶nCCA=2∶1較為合適。
反應溫度對環己基苯基甲酮收率的影響，反應溫度對環己基苯基甲酮收率也有較大的影響。實驗中，當反應溫度為345℃時，環己基苯基甲酮收率最高。反應在280℃開始進行，溫度太低時反應進行不充分;溫度太高時副反應增加，催化劑易失活。因此，反應溫度取345℃是較合適的。
反應時間對環己基苯基甲酮收率的影響，在所選的4個因素中，本因素對環己基苯基甲酮收率的影響最小。當反應時間為4h時，環己基苯基甲酮收率最高。故選擇反應時間為4小時較為適宜。
從正交實驗的分析結果得到反應的優化條件:反應溫度345℃，反應時間4h，催化劑用量n總酸∶n催化劑=2∶1，原料酸用量nBA∶nCCA=2∶1。在此條件下進行反應，得到環己基苯基甲酮收率為56.4%，高于實驗中其他組合條件下的收率。CCA的轉化率為98.1%。因此上述條件即為本反應的最優反應條件。
(1)在所選的錳系催化劑中，MnO催化苯甲酸與環己基羧酸反應合成環己基苯基甲酮具有較高的活性，無毒，無污染，反應操作簡單等優點。
(2)MnO催化苯甲酸與環己基羧酸反應合成環己基苯基甲酮，適宜的反應條件為:反應溫度345℃，反應時間4h，催化劑用量n總酸∶n催化劑=2∶1，原料酸用量nBA∶nCCA=2∶1。在此條件下，環己基苯基甲酮收率可達56.4%，CCA的轉化率為98.1%
(3)MnO催化劑的活性隨重復使用次數的增加而逐漸降低，有待于進一步改進。
[1] Schommer, Charles, Ebel, et al.Preparation of ketones:The United States.US 4950763[ P] .1989-07-18