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75-09-2/二氯甲烷——性質與實驗

二氯甲烷(DCM)是有機實驗室最常用的有機溶劑之一,作為為數不多的極性非質子非親核性溶劑,它對很多有機物均具有相當好的溶解性,無論是石油醚溶不掉的還是二甲亞砜溶不掉的小分子,往往在二氯甲烷中都溶解的相當好。

尤其是裝柱色譜使用濕法上樣時,二氯甲烷有時可以極大的減少上樣體積(雖然有時候需要加高柱長來防止拖尾)。在萃取方面,二氯甲烷幾乎不溶于水,密度較大,分層明顯,很少乳化。二氯甲烷沸點很低,容易蒸發除去,點薄層板樣品時也是很不錯的溶劑。

雖然二氯甲烷看起來是十全十美的有機溶劑——這也是為什么幾乎每個有機實驗室都用到這種溶劑——美中不足的是,它的毒性讓人擔憂。

二氯甲烷——性質與實驗

OSHA——職業與健康標準——給出了其PEL(允許暴露限值)、STEL(短時間接觸容許濃度),以及美國政府工業衛生學家委員會給出的閾限值ACGIH-TLV,都在數十ppm量級,很顯然,很多實驗室的DCM蒸汽濃度已經遠超這個數值。

另外,二氯甲烷具有肝毒性,在《Hepatotoxicity of Dichloromethane》中,作者指出,肝細胞在二氯甲烷存在下可以產生一氧化碳:

二氯甲烷——性質與實驗

二氯甲烷——性質與實驗

另外,改變二氯甲烷的濃度,可以得到低濃度下CO含量與DCM含量有正相關關系,高濃度DCM會殺死細胞。

二氯甲烷——性質與實驗

前段時間看到一篇文章,簡而言之就是:二氯甲烷還是一種親電試劑,會和吡啶類發生親核取代,得到吡啶鎓鹽。雖然反應較慢,但是也會引起不小的麻煩。(除了手冊上給出來的禁配物活潑金屬以外,親核試劑也盡量不要和DCM久置)

二氯甲烷——性質與實驗

不僅僅是吡啶,人體內也有很多輔酶含有吡啶結構,但是關于二氯甲烷毒性的分子生物學研究還很少,二氯甲烷的最主要毒性機制還不清楚。但是,使用二氯甲烷時,一定要做好通風。另外,二氯甲烷強烈溶脹橡膠,并且會破壞塑料和皮膚,因此應當戴好手套、防止滲漏。

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